順式白藜蘆醇

順式白藜蘆醇

順式白藜蘆醇又名3,5,4- 三羥基二苯乙稀,1940年首次從毛葉藜蘆根部得到。天然白藜蘆醇主要以苷形式存在,常見的是一種在其側鏈結合一個糖基的白藜蘆醇苷。人體腸內葡萄糖苷酶可將白藜蘆醇苷水解成反式與順式白藜蘆醇,其中順式結構具有多種生物學功能,尤以抗氧化、防止心血管疾病、提高免疫力和抗癌作用突出。

基本介紹

  • 中文名:順式白藜蘆醇
  • 外文名:(Z)-Resveratrol
  • CAS號:61434-67-1
  • 分子式:C14H12O3
  • 分子量:228.2433
  • 熔點:254-256℃
  • 生物活性:抗氧化、抗癌作用突出
白藜蘆醇,存在形式,生物活性,抗癌作用,對心腦血管的保護作用,抗氧化和抗衰老作用,對骨代謝的影響和雌激素樣作用,對肝臟的保護作用,抗菌作用,其他,

白藜蘆醇

白藜蘆醇(Resveratrol 簡稱Res.)化學名稱為3,4,5-三羥基二苯乙烯,分子式為C14H12O3,分子量為228.25,是一類主要存在於葡萄、虎杖、藜蘆等植物中的多酚類化合物,現已證實具有抗菌、抗腫瘤、抗炎、抗過敏、降血脂、抗氧化等調節免疫、化學預防及雌激素樣作用等多種藥理活性,是一種重要的植物抗毒素[1]。廣泛地套用於醫藥、保健品、食品、化妝品等領域。

存在形式

天然白藜蘆醇存在的形式有順式和反式,還可以與糖形成糖苷,在腸道中糖苷酶的作用下釋放出Res.。用於含量分析和功能實驗的反式白藜蘆醇標準品在市場上有大量供應,而順式白藜蘆醇通常是通過日光照射與紫外照射(波長254nm或360nm)後經分離獲得。
順式白藜蘆醇

生物活性

抗癌作用

1997 年,美國 JohnPezzuto 教授提出白黎蘆醇具有化學預防癌症的作用。白藜蘆醇苷和白藜蘆醇通過抗突變和抗氧化作用,在癌症的起始、增進、擴展三個主要階段都有明顯的抑制作用。更重要的是白藜蘆醇及其糖苷異構體在對癌細胞增殖起抑制作用的同時,還促進了正常細胞的存活。通過臨床驗證,白藜蘆醇對皮膚癌、肝癌、腸癌等均具有抑制作用。

對心腦血管的保護作用

流行病學研究表明,適度飲用葡萄酒者比不喝葡萄酒者患冠心病的死亡率低。大批學者研究葡萄酒中各種成分對冠心病的作用機理,得出結論是可能是葡萄酒中的白藜蘆醇及糖苷異構體是對心腦血管系統的保護髮揮主要作用。白藜蘆醇及糖苷異構體可以調節存在於血管內皮細胞功能,抑制血栓烷的形成;引起血管舒張,對慢性缺血心肌起到保護作用。

抗氧化和抗衰老作用

人體中存在自由基的物質,如果人體中含有過多的活性氧自由基,人體正常細胞和組織就會遭到損壞,從而引起衰老或者多種疾病。從抗氧化做起可以抑制自由基的損害。白黎蘆醇及糖苷異構體作為一種生物活性物質,其抗氧化性的作用也深為人所道。白藜蘆醇及其糖苷異構體能減少脂質和自由基的過氧化反應,同時可以提高 SOD 和谷胱甘肽過氧化物酶的活性。

對骨代謝的影響和雌激素樣作用

當女性體內缺乏雌激素時,白藜蘆醇能與雌激素受體競爭性結合,表現出雌激素樣作用,從而具有比較好的防治骨質疏鬆的作用。

對肝臟的保護作用

研究表明,白藜蘆醇及糖苷異構體能降低高等動物的肝臟和血清中的脂質,如果體內的脂質過氧化物過多,會對肝臟有一定的破壞活動。白藜蘆醇能減少其在體內的積累,從而達到保護肝臟的作用。通過測定存在於兔肝臟微粒體中的脂質過氧化物可以發現,當白藜蘆醇的含量達到 5*10-4mol/L 時,完全可以起到對由 NADPH和 ADP 引起的脂質過氧化物形成的抑制作用。

抗菌作用

研究證明,存在於葡萄中的白藜蘆醇是其對真菌入侵的反應。研究發現,不但植物自身可以利用白黎蘆醇對抗細菌病毒的侵害,動物和人體也可以用其抗擊真菌病原體。Marion Man-Ying Chan 最初的研究表明白黎蘆醇對傳染性皮膚疾病具有抗菌抗炎作用。

其他

研究表明,白藜蘆醇及其糖苷異構體還具有抗炎、改善微循環、神經保護、鎮咳平喘等作用。另外,在癬、皮炎等過敏性急病也有一定作用,同時也可以治療胃潰瘍。我國通過食品添加劑、藥物、天然植物食物等多個途徑展開對白藜蘆醇的開發,不僅能提高其產品的附加值,同時還能提高我們的健康水平。

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