霍夫曼烷基化反應

霍夫曼烷基化反應（Hofmann alkylation reaction），指的是鹵代烷與氨或胺的反應，氨的氮上有一對孤電子，容易與親電的鹵代烷發生反應，反應是按SN2雙分子反應歷程進行的。反應最後產物是一個複雜的混合物。

基本介紹

• 中文名：霍夫曼烷基化反應
• 外文名：Hofmann alkylation reaction
• 性質：有機化學反應
• 套用：化工生產

簡介

鹵代烷與氨或胺的反應，稱為霍夫曼烷基化反應，反應最後產物是一個複雜的混合物。如果混合物的沸點有一定的差距，可用分餾的方法將其一一分離，這適用於工業上大規模的製備。也可利用原料摩爾比不同，控制反應溫度、時間和其他條件，使其中某一個胺為主要產品。

脂肪鹵代烷的反應速度：RI>RBr>RCl。仲鹵代烷、叔鹵代烷容易與氨作用失去一分子鹵化氫成為烯。

芳香鹵化物一般不易與氨或胺發生反應，只有在高溫高壓及催化劑存在時或鹵素的鄰、對位有一個或多個強吸電子基團存在時，才可發生此反應。

反應機理

氨的氮上有一對孤電子，容易與親電的鹵代烷發生反應。反應是按SN2雙分子反應歷程進行的，開始反應時，鹵代烷與氨生成一級銨鹽：

產生的銨鹽與氨形成平衡，質子轉移，得一定量的一級胺。一級胺的氮上仍有孤電子對，繼續與鹵代烷反應，生成二級銨鹽，類似的平衡及進一步烷基化，可以生成三級胺，三級胺再與鹵代烷反應，生成四級銨鹽。最後得到的產物是複雜的混合物。