離核體

離核體（nucleofuge） 是指會從原鍵結中帶走孤對電子的離去基團。例如，在SN2反應中，親核體攻擊一個含有離核體（溴官能基）的有機化合物，同時打破離核體和有機化合物的鍵結。

基本介紹

• 中文名：離核體
• 含義：帶走孤對電子的離去基團
• 舉例：SN2中的溴官能團
• 決定：反應速率
• 領域：有機化學

簡介

雙分子親核取代反應反應（SN2）是親核取代反應的一類，其中S代表取代（Substitution），N代表親核（Nucleophilic），2代表反應的決速步涉及兩種分子。與SN1反應相對應，SN2反應中，親核試劑帶著一對孤對電子進攻具親電性的缺電子中心原子，形成過渡態的同時，離去基團離去。反應中不生成碳正離子，速率控制步驟是上述的協同步驟，反應速率與兩種物質的濃度成正比，因此稱為雙分子親核取代反應。無機化學中，常稱雙分子親核取代反應類型的反應機理為“交換機理”。

離核體在SN2中離去機理

SN2反應最常發生在脂肪族sp3雜化的碳原子上，碳原子與一個電負性強、穩定的離去基團（-X）相連，一般為鹵素陰離子。親核試劑（Nu）從離去基團的正後方進攻碳原子，Nu-C-X角度為180°，以使其孤對電子與C-X鍵的σ反鍵軌道可以達到最大重疊。然後形成一個五配位的反應過渡態，碳約為sp2雜化，用兩個垂直於平面的p軌道分別與離去基團和親核試劑成鍵。C-X的斷裂與新的C-Nu鍵的形成是同時的，-X很快離去，形成含C-Nu鍵的新化合物。

2-溴丁烷與氫氧根離子發生SN2生成2-丁醇和溴離子。

上例中，OH^-（親核試劑）進攻2-溴丁烷（底物）發生SN2反應，經過不穩定的過渡態，最終Br^-離去，得到2-丁醇。Br^-就是離核體。

離核體的鹼性與反應速率

離去基團的鹼性越強，其離去能力越弱，反之亦然。離子的鹼性隨著所在周期的增加而降低。對於鹵素離子而言，碘離子的鹼性最弱，因此碘離子是一個很好的離去基團；氟離子則相反，氟代烴也因此很難發生SN2反應。鹼性 F^-> Cl^-> Br^-> I^-，離去能力與上述順序相反。