雅普-克林格曼反應

雅普-克林格曼反應

雅普-克林格曼反應Japp-Klingemann反應Japp–Klingemann reaction),以化學家 Francis Robert Japp 和 Felix Klingemann 的名字命名。

基本介紹

  • 中文名:雅普-克林格曼反應
  • 外文名:Japp–Klingemann reaction
簡介,反應機理,

簡介

Japp–Klingemann反應是β-酮酸或β-酮酯與芳基重氮鹽反應製取的反應。
反應產物腙常用作有機合成中間體。例如,如下腙在強酸存在下可發生Fischer 吲哚合成,轉變為吲哚的衍生物。
Fischer吲哚合成Fischer吲哚合成

反應機理

首先β-酮酯的α-碳的去質子化,產生烯醇負離子,該離子然後對重氮鹽的末端氮進行親核進攻,生成偶氮化合首先β-酮酯的α-碳的去質子化,產生烯醇負離子,該離子然後對重氮鹽的末端氮進行親核進攻,生成偶氮化合物(3),這箇中間體有時可以分離出來。 (3) 與氫氧根離子的加成產物 (4) 發生裂解,得到羧酸 (6)和脫去質子的腙 (5);兩者發生質子交換,便得到最終產物芳香腙 (7)。
反應機理反應機理

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