Questlove最終在他的鼓聲中發展出了一種機器般的音質，也讓The Roots第一次嘗到了商業成功的滋味。組合1996年的第三張專輯《Illadelph Halflife》中產生了一首突破性的單曲《Clones》，並為《What They Do》製作了一個引人注目的視頻。他們的後續作品《Things Fall Apart》(1999)憑藉單曲《You Got Me》獲得了樂隊的第一張金唱片和葛萊美獎。
在Questlove和Black Thought的支撐下，樂隊不斷推出專輯《Phrenology》(2002年)、《Game Theory》(2006年)、《How I Got Over》(2010年)和《Undun》(2011年)來吸引冬粉。他們還與嘻哈大亨Jay-Z在2001年的MTV Unplugged演出中合作，並與John Legend在2010年合作了格萊美獲獎專輯《Wake up!》。
在20世紀90年代末，Questlove從The Roots樂隊擴展到與其他爵士樂和靈魂音樂影響的藝術家合作。參與了Mos Def的《Black on Both Sides》 (1999)， D'Angelo的《Voodoo》(2000)和Common的《like Water for Chocolate》(2000)等廣受好評的專輯的製作。
2013年，Questlove出版了回憶錄《Mo’Meta Blues: the World According to Questlove》，將自己的想法付諸實踐。此後，他又出版了一些更受歡迎的書，探討了他內心深處的話題，包括《Soul Train: The Music, Dance, and Style of a Generation》(2013年)、《Something To Food About》(2016年)和《Music is History》(2021年)。
2013年，Questlove接受了在紐約大學蒂施藝術學院克萊夫戴維斯唱片學院(Clive Davis Institute for Recorded Music)授課的機會。這門名為“經典專輯”(Classic Albums)的課程，旨在研究選定唱片的內容和背景。這位藝術家以音樂教育為主題，於2016年在潘多拉上推出了以訪談為導向的Questlove Supreme。該播客最終包括四位定期聯合主持人，於2019年在iHeartRadio上找到了新家。
Questlove的電影作品包括《嘎巴寶寶!》到《法律與秩序》，並在2020年皮克斯動畫電影《靈魂》中擔任重要配音角色。他與Black Thought共同創立的Two One Five Entertainment公司旗下的其他項目包括:紀錄片《Hip-Hop: the Songs That Shook America》，該片於2019年在AMC電視台播出；2020年Food Network網站特別節目《Questlove's Potluck》以及2022年初在Disney+首播的動畫《Rise Up, Sing Out》。
2006查普爾秀飾 D.J.（第3季）