3歲開始跳芭蕾舞，11歲時成為大名鼎鼎的美國芭蕾舞學校中最年輕的學員，14歲時隨同家人搬到洛杉磯，並在姐姐的巡迴演唱會上擔任伴舞，度過兩年默默無聞的伴舞生涯後。因唱片大廠Geffen注意到艾希莉獨特的歌喉，立即簽入旗下力捧，在2004年推出了第一張專輯《Autobiography》，從此在樂壇一炮而紅，並於2005年發行個人第二張專輯《I Am Me》；2008年發行個人第三張專輯《Bittersweet World》。
14歲時Ashlee隨同家人搬到洛杉磯。Ashlee開始往幕前前進，在姐姐的表演中客串演出。Ashlee也是個出色的演員，她在美國華納電視網的熱門電視系列劇《7th Heaven》中演出讓全美觀眾驚艷；又在迪士尼電影《Freaky Friday》原聲帶中首度獻唱“Just Let Me Cry”，Ashlee終於嶄露頭角，此時她在心中樹立了進軍樂壇的目標。
ANTM中的Ashlee
樂壇起步
當《Seventh Heaven》停播後，Ashlee Simpson繼續錄製自己搖滾和朋克音樂的樣帶。Ashlee獨特的歌喉吸引了唱片大廠Geffen總裁的關注，立即簽入旗下力捧，Ashlee也把自己的頭髮染成了黑色，便於令大家分辨她與姐姐，並於2004年7月20日發行了她的第一張專輯《Autobiography》，這張專輯由John Shanks製作。此專輯面世第一周就以39.8萬的銷量連奪三周公告牌專輯榜冠軍的（實際上共奪四次冠軍，其中有三次是連續奪冠的），首單“Pieces of Me”是2004年美國夏日熱門單曲之一，被RIAA（美國唱片業協會）認證為金唱片。接踵而來的二單“Shadow”與三單“La La”，銷量也不錯，其中“La La”也被RIAA認證為金唱片。在2004年8月8日舉行的青少年選擇獎，Ashlee以“Pieces of Me”獲得“夏日金曲”這個獎項和“Fresh Face”這個獎項。在同年的Billboard頒獎禮上，Ashlee獲得“年度女新人”（“New Female Artist of the Year ”）；同月，雜誌《Entertainment Weekly》評Ashlee為年度突破藝人。Ashlee還在姐姐Jessica Simpson的第一張聖誕專輯《Re-Joyce The Christmas Album》中的歌曲“The Little Drummer Boy”中獻聲。
Ashlee在周末夜現場（Saturday Night Live）第568集（2004年10月23日—24日）擔任表演嘉賓，她要獻唱“Pieces of Me“與“Autobiography”，就在她要演唱“Autobiography”時，前奏剛剛響起，她的麥克風還拿在腰部位置時，現場卻傳來她演唱“Pieces of Me“的歌聲，被發現原來“Pieces of Me是用預錄帶對嘴假裝唱現場，Ashlee悄悄離開舞台，電視台也立即進廣告。Ashlee的“假唱風波”透過實況轉播讓觀眾感到錯愕，大批歌迷更是到她的個人網路留言版罵個不停，甚至有人罵她“詐欺”，也有人譏諷她是當年因假唱被踢爆，被迫繳回葛萊美獎座的雙人合唱團Milli Vanilli。
2007年10月，此專輯的發行日期延後至2008年第一季。同年12月，第一支單曲“Outta My Head （Ay Ya Ya）”以數位單曲（網路付費下載）的方式發行。Ashlee曾以1980年代的音樂風格描述此張專輯，但仍融合了流行搖滾的元素。她打算藉巡迴演出宣傳。專輯的第二首單曲“Miss Obsessive”於2008年3月發行。
《Bittersweet World》中的寫真
2008年4月22日，《Bittersweet World》於美國地區發行，一般對此專輯的評價非常兩極化。服裝零售商 Wet Seal 於同日開始出售Ashlee親手設計的上衣，與專輯的發行相呼應。
