鈦酸四異丙酯546-68-9
英文名稱：Titanium(IV) isopropoxide
CAS：546-68-9
分子式：C12H28O4Ti
分子量：284.22
基本介紹
- 中文名：鈦酸四異丙酯
- 外文名：Titanium(IV) isopropoxide
- CAS：546-68-9
鈦酸四異丙酯546-68-9
英文名稱：Titanium(IV) isopropoxide
中文別名：四異丙氧基鈦；四異丙基鈦酸酯；鈦酸四異丙酯；四異丙醇鈦(IV)；原鈦酸四異丙酯；四異丙氧基鈦；TPT；四異丙基鈦酸酯；鈦酸(四)異丙酯；2-丙醇鈦鹽；鈦酸四異丙酮；四異丙醇鈦；鈦酸異丙酯；埃索美拉唑中間體；依折麥布中間體/依澤替米貝中間體
英文別名：ISOPROPYL TITANATE(IV)；TITANIUM(IV) TETRAISOPROPOXIDE；Titanium tetraisopropanolate；TITANIC ACID TETRAISOPROPYL ESTER；ORTHOTITANIC ACID TETRAISOPROPYL ESTER；isopropylalcohol,titaniumsalt；Titanium(IV) isopropoxide；Tetraisopropyl titanate；Esomeprazole intermediates；Ezetimibe intermediates
CAS：546-68-9
分子式：C12H28O4Ti
分子量：284.22
含量：98%
性狀：無色或淡黃色液體，在潮濕空氣中發煙。
密度：0.96 g/mL at 20℃(lit.)
熔點：15℃
沸點：73℃ at 760 mmHg
閃點：11.7℃
粘度：2.11mPa·S（25℃）
凝固點：14.8℃
折射率：n20/D 1.464(lit.)
蒸氣壓：81.3mmHg at 25℃
水溶性：在水中迅速分解，溶於多種有機溶劑。
風險術語：R10；R36
安全術語：S16；S26；S36/37/39
用途：
1.用於合成埃索美拉唑中間體；依折麥布中間體/依澤替米貝中間體
2.主要用於有機合成中的酯交換反應和縮合反應的催化劑。在有機矽中添加，50~80°就可固化金屬與橡膠、金屬與塑膠只見粘結的粘合劑。金屬塗塑劑，製藥工業的原料。
3.可用作酯交換反應和聚合反應的催化劑，也可用作製藥工業的原料及製取金屬與橡膠，金屬與塑膠的黏合劑等。在水中快速分解。易溶於絕對乙醇、乙醚、苯和氯仿中。用作為聚合反應的催化劑。
4.酯化反應的催化劑，用於丙烯酸等酯類的轉酯基反應以及環氧樹脂、酚醛塑膠、矽樹脂、聚丁二烯、PP、PE的聚合等反應中。也可用作製藥工業的原料及製取金屬與橡膠，金屬與塑膠的黏合劑等。還可作為表面改性劑、膠黏促進劑以及石蠟和油類添加劑。
5.四異丙氧基鈦可以作為一個溫和的路易斯酸，催化轉移酯化反應、環氧化合物開環斷裂反應和異構化反應等，同時也能作為有機金屬試劑前體參與對羰基和α,β-不飽和羰基化合物的親核加成反應[1]。
四異丙氧基鈦與其它烷氧基鈦試劑相似，是一個溫和的路易斯酸試劑，能夠高效地實現對酸敏感底物的轉移酯化反應 (式1)[2]。同樣的，N-保護多肽酯也能在四異丙氧基鈦催化下實現甲基酯到苄基酯的轉變 (式2)[3]。
四異丙氧基鈦與其它烷氧基鈦試劑相似，是一個溫和的路易斯酸試劑，能夠高效地實現對酸敏感底物的轉移酯化反應 (式1)[2]。同樣的，N-保護多肽酯也能在四異丙氧基鈦催化下實現甲基酯到苄基酯的轉變 (式2)[3]。
四異丙氧基鈦作為一個弱路易斯酸，通常不會作用於環氧化物。但是，2,3-環氧醇在四異丙氧基鈦催化下則能發生親核開環斷裂反應，得到高區域選擇性的環開產物 (式3)[4]。
特別值得一提的是，2,3-環氧醇在三氯化釕和高碘酸作用下能夠有效轉換為2,3-環氧酯，它在四異丙氧基鈦作用下也能發生高區域選擇性和高立體選擇性的親核開環反應 (式4)[5]。
四異丙氧基鈦作為路易斯酸還可以實現2,3-環氧醇的異構化反應 (式5)[6]，得到在天然產物合成中非常重要的合成前體烯基二醇。
除了作為路易斯酸催化反應外，四異丙氧基鈦還能參與金屬有機試劑對羰基化合物的親核加成反應。通常反應首先發生的是烷氧基鈦與金屬有機試劑的轉移金屬化反應，得到選擇性更好的有機鈦活性中間體，進而選擇性實現對羰基底物的親核進攻反應。如在酯基存在下優先進攻底物酮基的反應 (式6)[7]。
此外，四異丙氧基鈦與i-PrMgBr一起已用於許多有機合成反應中，如Ti(O-i-Pr)4/2 i-PrMgBr能與不飽和的烯烴進行反應生成鈦雜的三元環化合物 (式7~式9)[8~10]。
6.用於酯交換反應，製造塗料、橡膠的黏合劑，也可作催化劑等。[29]
儲存：於陰涼、乾燥、通風良好的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過37℃。包裝必須密封,切勿受潮。應與氧化劑、酸類等分開存放,切忌混儲。採用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
合成方法：
1.四氯化鈦、異丙醇和液氨以甲苯為溶劑加熱溶解進行酯化反應。反應產物經吸濾除去副產物氯化銨，濾液經蒸餾即得成品。
2.製備用儀器和試劑事先都需經乾燥和除水處理，並要防止潮氣的進入。將9.5g(0.05mol)的四氯化鈦溶解在150mL無水苯中，慢慢加入20mL經除水處理的異丙醇，發生較猛烈的反應，並有氯化氫煙霧產生，待反應緩和後，通入氨氣直到過量。將析出的氯化銨沉澱過濾除去。將濾液進行減壓蒸發，將殘留液體進行減壓蒸餾，收集80℃/266.64Pa(2mmHg)的異丙醇鈦產品，產率72%。
上游原料：
甲苯；異丙醇；四氯化鈦
下游產品：
三苯氧基苯甲醛；2-甲基-2-丙烯酸-2,3-二羥基丙酯；聯二萘酚鈦絡合物
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