鈀催化生物正交偶聯反應對細胞表面聚糖的功能化研究

鈀催化生物正交偶聯反應對細胞表面聚糖的功能化研究

《鈀催化生物正交偶聯反應對細胞表面聚糖的功能化研究》是依託陝西師範大學,由李楠擔任項目負責人的青年科學基金項目。

基本介紹

  • 中文名:鈀催化生物正交偶聯反應對細胞表面聚糖的功能化研究
  • 項目類別:青年科學基金項目
  • 項目負責人:李楠
  • 依託單位:陝西師範大學
項目摘要,結題摘要,

項目摘要

細胞表面聚糖在信號傳導、細胞粘附、分化,尤其是胚胎髮育過程中發揮著至關重要的作用。發展高效的生物正交反應對細胞表面聚糖進行可視化及原位功能化是近年來糖生物學領域的熱點。本項目擬發展高效、低毒的鈀催化生物正交偶聯反應,包括Heck反應和Sonogashira反應。首先將含有報告基團的非天然單糖通過非天然糖代謝工程 (MOE) 表達到細胞表面。再經鈀催化的生物正交偶聯反應高效的將一系列結構新穎的小分子功能探針( 如螢光、19F-NMR、MRI及藥物釋放探針)與含有報告基團的細胞表面聚糖共價連線,實現對聚糖成像分析及功能化研究。進一步將上述反應與其他類型生物正交反應(如點擊化學)進行系統比較,探討該類生物正交反應在細胞表面聚糖功能化研究中所具有的潛在優勢。本項目的開展將提供一種效率更高、生物兼容性更好的細胞表面聚糖功能化研究工具,並將極大促進人們在分子水平上理解細胞表面糖基化的生物功能。

結題摘要

細胞表面聚糖在信號傳導、細胞粘附等過程中發揮著重要作用。本項目以發展高效的鈀催化生物正交偶聯反應對細胞表面聚糖進行原位功能化為目標,合成了一系列小分子功能探針,通過系統的條件篩選,成功的將鈀催化的偶聯反套用於細胞表面聚糖的原位標記。同時,我們致力於開發新型的功能螢光探針分子,我們與合作者基於四苯乙烯骨架合成了兩類聚集誘導螢光探針,並成功實現了對生物硫醇的比率型檢測以及水相條件下對碘離子/汞離子的序列型檢測。在此基礎上,我們通過對聯二萘酚骨架進行結構修飾,成功合成了一系列手性聚集誘導螢光分子並將其套用於金屬離子檢測。此外,我們與合作者從對2,2-二氰基乙烯基苯出發進行結構修飾,構建了一系列全彩有機小分子螢光化合物並對其發光行為進行了深入探討。最近,我們對基於二乙氨基香豆素骨架的兩類香豆素衍生物的發光行為開展了系統研究,揭示了其同質多晶、刺激回響、光波導等發光特性。

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