鄰苯甲醯苯甲酸是一種化學物質，分子式是C14H10O3。白色三斜針晶，工業品為米黃色或白色顆粒。易溶於乙醇、乙醚，溶於熱苯和鹼液，在酸中析出。是重要的染料、醫藥中間體，該品是蒽醌類染料中間體的主要原料，用來製造蒽醌、苯繞蒽酮、1-氨基蒽醌等。
基本介紹
- 中文名：鄰苯甲醯苯甲酸
- 英文名：Benzoylbenzoic acid
- 別稱：2-苯甲醯苯甲酸
- 化學式：C14H10O3
- 分子量：226.23
- CAS登錄號：85-52-9
- EINECS登錄號：201-612-2
- 危險性符號：R36/37/38
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物性數據
1. 性狀：白色三斜針晶，工業品為米黃色或白色顆粒。
2. 熔點（ºC）：127-129 。
3. 沸點（ºC,常壓）：257-265 。
4.閃點（ºC）：257。
5.溶解性：易溶於乙醇、乙醚，溶於熱苯和鹼液，在酸中析出。
分子結構數據
1、 摩爾折射率：62.97
2、 摩爾體積（cm/mol）：180.0
3、 等張比容（90.2K）：489.0
4、 表面張力（dyne/cm）：54.3
5、 極化率（10-24cm）：24.96
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:1
3.氫鍵受體數量:3
4.可旋轉化學鍵數量:3
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積:54.4
7.重原子數量:17
8.表面電荷:0
9.複雜度:292
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
從水中析出的含1分子水的針狀結晶，熔點95℃。有毒，對皮膚和黏膜有刺激性。
工業生產方法
在三氯化鋁的存在下，將鄰苯二甲酸酐和苯縮合，再經水解而得。反應中副產的鹽酸氣宜用水吸收成稀鹽酸備用。工業品苯甲醯苯甲酸為白色到米黃色粉末，純度在97%以上，乾品初熔點≥126.0%。原料消耗定額：鄰苯二甲酸酐690kg/t、純苯（95%）402kg/t、三氯化鋁（98.5%）1358kg/t、硫酸（98%）500kg/t。
實驗室製備方法
原料：5g鄰苯二甲酸酐，25ml苯，10g無水氯化鋁（一定要乾燥，不然會悲劇的），25ml濃鹽酸，5g碳酸鈉
機理：典型的F-C醯基化反應
過程：1、250ml燒瓶中加入5g鄰苯二甲酸酐，25ml苯，10g無水氯化鋁，水浴加熱反應，注意燒瓶和冷凝管內壁一定乾燥，而且要加尾氣吸收裝置。理論講反應一小時即可。
2、反應完成後拆下裝置，向燒瓶中加入少量水（滴加），待不再劇烈反應後，倒入20ml水，再加入25ml濃鹽酸（溶解鋁鹽），搭蒸餾裝置，插上溫度計，蒸餾除去苯（沸點大概在78°C)
3、除去苯之後拆裝置，待冷卻一些後，抽濾取晶體部分，然後溫水溶解（150ml左右），並加入5g碳酸鈉（pH試紙呈鹼性為止），加入活性炭脫色，加熱至沸騰。
4、趁熱過濾，取濾液冷卻，加入濃鹽酸調節pH為酸性，用玻璃棒攪拌是它結晶，強烈建議這一步在燒杯中完成
5、把產品抽濾，烘乾即可，得到的應該是一水合鄰苯甲醯苯甲酸，理論產量8.24g，產率很高。
貯存方法
密封於陰涼乾燥處保存。採用鐵桶密閉包裝，每桶170kg。貯存於陰涼、通風處。按有毒物品規定貯運。
用途
是重要的染料、醫藥中間體，該品是蒽醌類染料中間體的主要原料，用來製造蒽醌、苯繞蒽酮、1-氨基蒽醌等。
