基本介紹
- 中文名：鄰氯苯甲醛
- 外文名：2-Chlorobenzaldehyde
- CAS NO：89-98-5
- 分子式：C7H5ClO
- 分子量：140.57
- 沸點：211.9℃
基本信息,編號系統,物性數據,分子結構數據,貯存方法,合成方法,鄰氯甲苯氯化、水解法,鄰氯甲苯氯化、氧化法,用途,安全術語,風險術語,
基本信息
中文名稱：2-氯苯甲醛
英文名稱：2-Chlorobenzaldehyde
別名名稱：鄰氯苯甲醛
更多別名：o-Chlorobenzaldehyde
分子式：C7H5ClO
分子量：140
編號系統
CAS號：89-98-5
MDL號：MFCD00003304
EINECS號：201-956-3
RTECS號：CU5075000
BRN號：385877
PubChem號：24854053
物性數據
1. 性狀：無色針狀晶體或無色或淡黃色油狀液體,有苯甲醛氣味
2. 密度（g/mL,25℃）： 1.2432
3. 相對密度（20℃，4℃）：1.2483
4. 熔點（ºC）：11.6℃
5. 沸點（ºC,常壓）： 212.5
6. 常溫折射率（n20）：1.5660
7. 折射率： 1.5660
8. 閃點（ºC）： 88
9. 常溫折射率（n25）：1.5638
10. 液相標準生成熱(焓)( kJ/mol)：-118.4
11. 氣相標準生成熱(焓)( kJ/mol) ：-62.7
12. 溶解性：能熔於醇、乙醚、丙酮和苯類有機溶劑,微溶於水。
分子結構數據
1、 摩爾折射率：37.90
2、 摩爾體積（cm3/mol）：113.0
3、 等張比容（90.2K）：288.2
4、 表面張力（dyne/cm）：42.2
5、 極化率（10-24cm3）：15.02
貯存方法
本品密封陰涼乾燥保存。
合成方法
鄰氯苯甲醛有以下合成方法。
鄰氯甲苯氯化、水解法
由鄰氯甲苯經氯化、水解而得。①氯化：將鄰氯甲苯、三氯化磷、氯化亞碸加熱至150℃，在紫外線照射下通氯氣至理論量，得鄰氯亞苄基二氯。
②水解：將鄰氯亞苄基二氯、氯化鋅混合物加熱保持在120～130℃，攪拌滴加1%三氯化鐵水溶液，滴加完畢，加熱，帶水回流，分出油層即為精製鄰氯苯甲醛。
此外，水解操作也可在硫酸存在下進行。將鄰氯亞苄基二氯和工業濃硫酸一起攪拌，至溫度自動降低、氯化氫逸出減緩時，再慢慢加熱12h，使溫度保持在30～40℃；反應畢，經用冷水分層，分取油狀物，再經洗滌、水蒸氣蒸餾即得成品。
②水解：將鄰氯亞苄基二氯、氯化鋅混合物加熱保持在120～130℃，攪拌滴加1%三氯化鐵水溶液，滴加完畢，加熱，帶水回流，分出油層即為精製鄰氯苯甲醛。
此外，水解操作也可在硫酸存在下進行。將鄰氯亞苄基二氯和工業濃硫酸一起攪拌，至溫度自動降低、氯化氫逸出減緩時，再慢慢加熱12h，使溫度保持在30～40℃；反應畢，經用冷水分層，分取油狀物，再經洗滌、水蒸氣蒸餾即得成品。
鄰氯甲苯氯化、氧化法
將鄰氯甲苯中的甲基氯化後再用硝酸氧化製得。
向帶有溫度計、攪拌器、氯氣吹入管、回流冷凝器和高壓水銀燈光照裝置的600mL光反應器中，加入鄰氯甲苯380g(3.0mol)，加熱至130℃，在光照下吹入氯氣106g/h(1.5mol/h)，通入時間3.6h。共通入5.4mol氯氣。反應畢，向反應液通入乾燥的氮氣，以趕出氯化氫和氯氣，得反應液共558g，其中鄰氯甲苯0.5%(mol)，鄰氯苄基氯28%，鄰氯二氯甲苯67%，鄰氯三氯甲苯3%，鄰氯一氯甲苯的平均氯化度為1.8。
向帶有溫度計、攪拌器、回流冷凝器的2 L三口燒瓶中，加入上述鄰氯甲苯的氯化混合物64.7g(0.343mol)、3%(質量分數)的硝酸1440g和五氧化二釩2.0g，攪拌下加熱回流6h。反應畢，冷卻，加入200mL甲苯，分離出油相，水溶液層加入100mL甲苯抽提2次。合併油相和抽提液，蒸出甲苯，剩餘物進行蒸餾，收集107～110℃(4.0kPa)餾分，可得產品鄰氯苯甲醛36g，以鄰氯甲苯計，收率為73.5%。
向帶有溫度計、攪拌器、氯氣吹入管、回流冷凝器和高壓水銀燈光照裝置的600mL光反應器中，加入鄰氯甲苯380g(3.0mol)，加熱至130℃，在光照下吹入氯氣106g/h(1.5mol/h)，通入時間3.6h。共通入5.4mol氯氣。反應畢，向反應液通入乾燥的氮氣，以趕出氯化氫和氯氣，得反應液共558g，其中鄰氯甲苯0.5%(mol)，鄰氯苄基氯28%，鄰氯二氯甲苯67%，鄰氯三氯甲苯3%，鄰氯一氯甲苯的平均氯化度為1.8。
向帶有溫度計、攪拌器、回流冷凝器的2 L三口燒瓶中，加入上述鄰氯甲苯的氯化混合物64.7g(0.343mol)、3%(質量分數)的硝酸1440g和五氧化二釩2.0g，攪拌下加熱回流6h。反應畢，冷卻，加入200mL甲苯，分離出油相，水溶液層加入100mL甲苯抽提2次。合併油相和抽提液，蒸出甲苯，剩餘物進行蒸餾，收集107～110℃(4.0kPa)餾分，可得產品鄰氯苯甲醛36g，以鄰氯甲苯計，收率為73.5%。
用途
間氯苯甲醛是植物生長調節劑吲熟酯的中間體。
用作醫藥、染料中間體。用鄰氯苯甲醛生產的農藥蟎死淨可防治旱作物和果樹上的蟎蟲。鄰氯苯甲醛肟化可得鄰氯苯甲肟，進一步氯化可得鄰氯苯甲肟，都是藥物中間體。在醫藥上主要用於合成氨唑西林(Cloxacillin)。
鍍鋅光亮劑。
安全術語
S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎與眼睛接觸後，請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。
S45 In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)
若發生事故或感不適，立即就醫(可能的話，出示其標籤)。
風險術語
R34 Causes burns.
引起灼傷。
