避蚊胺

避蚊胺簡稱DEET，是一種廣泛使用的殺蟲劑。將其噴灑在皮膚或衣服上，避免蟲蚊叮咬。並且包含人類的汗液和氣息，通過阻斷昆蟲嗅覺受體的1辛烯- 3 -醇起效。比較流行的理論是避蚊胺有效地使昆蟲失去對人類或動物發出特殊氣味的感官。正如人們初期所猜想，避蚊胺並沒有影響到昆蟲對二氧化碳的嗅覺能力。 常溫下， 避蚊胺是無色或淡黃色液體。 它能由二乙基的和甲基苯甲酸製成。它還能由醯基氯和乙胺製成。因此，可以很大程度上排除掉蚊蟲通過特殊嗅覺來尋找目標的能力，並非是完全排除蚊蟲。

基本介紹

• 中文名：避蚊胺
• 英文名：diethyltoluamide
• 別稱：待乙妥
• 化學式：C12H17NO
• 分子量：191.27
• CAS登錄號：134-62-3
• 熔點：-45 °C（228 K）℃
• 沸點：288-292 °C℃
• 水溶性：NEGLIGIBLE
• 密度：0.998 g/mL
• 危險性描述：有一定毒性
• 縮寫：DEET
• 摩爾質量：191.27
• MSDS：External MSDS

歷史

避蚊胺是由美國軍隊在“二戰”期間發明。1946年軍隊開始使用，1957開始投入民用。最初在農場作為殺蟲劑使用，後來美國政府申請其在戰爭時期使用，特別是在越南和東南亞作戰。

主要性質

作用機理

避蚊胺易揮發，並且包含人類的汗液和氣息，通過阻斷昆蟲嗅覺受體的1辛烯- 3 -醇起效。比較流行的理論是避蚊胺有效地使昆蟲失去對人類或動物發出特殊氣味的感官。正如人們初期所猜想，避蚊胺並沒有影響到昆蟲對二氧化碳的嗅覺能力。

然而，最近的科學研究表明，避蚊胺作為一個真正驅蚊劑，它是通過使蚊蟲感到不適而起效的。 A型嗅覺受體神經元的觸角感器的蚊子已確認對避蚊胺作用明顯反應，此外還有其他已知驅蚊劑，如桉樹腦，芳樟醇，崖柏酮。

化學性質

常溫下， 避蚊胺是淡黃色或無色液體。

它能由二乙氨基甲醯氯和甲基苯甲酸製成。它還能由甲基苯甲醯基氯和乙胺製成。

與某些物質的反應

避蚊胺是一種強效溶劑，能使塑膠、人造纖維、氨綸、合成纖維組織物、皮革，包括指甲油在內的著色或塗漆的表面溶解。

主要影響

對健康的影響

預防措施：生產廠商忠告使用者，含避蚊胺的產品不要使其直接與破損的皮膚接觸或在衣物里使用；當不需要時,其製劑可以用水洗掉。避蚊胺作為一種刺激劑，所以對皮膚產生刺激是不可避免的。

在避蚊胺獲得再登記合格決定的同時，美國環境保護局公布了14到46個可能與避蚊胺有潛在聯繫的癲癇發病案例，其中有四人死亡。環保局的陳述中提到：“的確，一些案例可能與避蚊胺有毒相關”，但調查表明30%的美國人在使用避蚊胺，所以，癲癇的發病率僅僅是一億分之一。

康乃爾大學的殺蟲劑情報計畫聯合拓展辦公室報告指出：“大沼澤國家公園中大量使用避蚊胺的員工失眠，心神不寧，認知功能衰弱等現象比少量接觸避蚊胺的人要更加嚴重。美國兒科協會研究發現10%與30%的兒童直接使用的產品的安全性沒有差別，但是，建議兩個月以下的嬰兒不要使用。

英國《BMC生物學》雜誌日前刊登一項最新研究結果表明，驅蚊劑“避蚊胺”（DEET）對中樞神經系統中一種關鍵酶的活性有抑制作用，研究人員認為有必要重新深入研究這種驅蚊劑的安全性。由法國研究人員領導的一個國際小組研究發現，“避蚊胺”能抑制乙醯膽鹼酯酶的活性，而這種酶在昆蟲和哺乳動物的中樞神經系統中都非常關鍵。研究人員說，

“避蚊胺”常與其他殺蟲劑混用，但它在與氨基甲酸鹽類殺蟲劑混用時毒性會增強。研究人員認為，出於對公眾健康安全的考慮，應該重新對“避蚊胺”的安全性進行深入研究。

對環境的影響

儘管有關於避蚊胺對環境污染的研究評估報告很少，但是避蚊胺確實是一種非烈性化學殺蟲藥，其可能不適合在水源地以及周圍使用。雖然避蚊胺不是人們所認為的生物蓄積物，但是它被發現對冷水魚有輕微的毒性，如虹鱒魚、羅非魚，此外，實驗表明它對一些淡水浮游物種也有毒性。由於避蚊胺產品的生產、使用，在一些水體中也能檢測到高濃度的避蚊胺，例如，1991年在密西西比河與其支流監測到每升水中含有5至201納克的避蚊胺。

實驗室製法

二乙胺和間甲基苯甲酸製成。

間甲苯甲酸與三氯化磷作用生成的間甲苯甲醯氯,再與二乙胺進行氨解生成或將間甲苯甲酸用亞硫醯氯轉化為間甲苯甲醯氯；再將製得的間甲苯甲醯氯與二乙胺反應製備N, N-二乙基間甲苯甲醯胺。

試劑:間甲苯甲酸、亞硫醯氯、乙醚、二乙胺、5%的NaOH、蒸餾水、10%的HCl、無水硫酸鈉

器材：回流冷凝管、橡皮管、濕毛巾、三頸圓底燒瓶、燒杯、試管、滴管、乾燥裝置、減壓蒸餾裝置

稱取2.8g間甲苯甲酸加入到500ml三頸圓底燒瓶中，再加入4.5ml亞硫醯氯，裝上一隻，其上端接一根橡皮管，橡皮管另一端用濕毛巾包住，放在下水道上面。三頸瓶的另一口上配一隻恆壓漏斗。緩慢加熱反應物，直至無氣體放出。反應物冷卻後，加入120ml 乙醚。恆壓漏斗中加入7ml的二乙胺的乙醚溶液。多次少量的加入二乙胺的乙醚溶液，同時注意沸騰情況，不可反應過劇，大約需20~25min. 加入過程中，需要注意絮狀物質的生成情況。

加完二乙胺後，用少量水沖洗粘在冷凝管壁上的固體，溶液中加入35ml 5%的NaOH溶液，然後分液，再用5%的NaOH溶液洗滌一次醚層。然後把醚層用10%的HCl和水各洗滌一次，用無水硫酸鈉乾燥。乾燥後，蒸掉乙醚，在2.7x103Pa壓力下減壓蒸餾，收集160~163℃餾分。

在生成醯氯過程中，氣體出口可用一隻濕抹布包住，不可與冷凝水的出口放在一起，否則會發生倒吸現象，導致實驗失敗，甚至出現危險。

二乙胺加入速度要控制，加入過快，會造成恆壓漏斗的出口堵塞。

減壓蒸餾時，要注意整個裝置的安裝、密封、操作等方面的技術要求。

反應過程密閉，全面通風。空氣中濃度超標時，必須佩戴自吸過濾式防毒面具（半面罩）。緊急事態搶救或撤離時，應該佩戴空氣呼吸器。

戴化學安全防護眼鏡。

穿防毒物滲透工作服。

戴橡膠耐油手套。

工作現場嚴禁吸菸。工作完畢，淋浴更衣。

【禁忌物】：強氧化劑、強還原劑、強酸、強鹼。

物質毒性

編號	毒性類型	測試方法	測試對象	使用劑量	毒性作用
1	急性	口服	人類——女性	300 ug/kg	1.心臟毒性——心電圖發生變化; 2.心臟毒性——心率增加，血壓沒有下降; 3.血管毒性——血壓調節能力下降
2	急性	口服	人類——女性	950 mg/kg	1.行為毒性Behavi口服 - coma; 2.肺部、胸部或者呼吸毒性——其他變化; 3.胃腸道毒性——噁心、嘔吐
3	急性	口服	人類- 男性	679 mg/kg	詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
4	急性	口服	人類——兒童	4750 mg/kg	1.行為毒性Behavi口服 - convulsions or effect on seizure threshold; 2.行為毒性Behavi口服 - stiffness; 3.行為毒性Behavi口服 - coma
5	急性	口服	人類——女性	950 mg/kg	1.眼毒性——瞳孔放大; 2.行為毒性Behavi口服 - coma; 3.肺部、胸部或者呼吸毒性——其他變化
6	急性	皮膚表面	人類	35 mg/kg/5D	1.皮膚和附屬檔案毒性——皮炎 （全身暴露後）
7	急性	口服	大鼠	1950 mg/kg	詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
8	急性	吸入	大鼠	5950 mg/m3	1.營養和代謝系統毒性——體重下降或體重增加速率下降
9	急性	皮膚表面	大鼠	5 mg/kg	詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
10	急性	口服	小鼠	1170 mg/kg	詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
11	急性	皮膚表面	小鼠	3170 uL/kg	詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
12	急性	口服	兔	1584 mg/kg	1.營養和代謝系統毒性——鈣濃度發生變化; 2.生化毒性——新陳代謝發生其他變化
13	急性	皮膚表面	兔	3180 uL/kg	詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
14	急性	靜脈注射	兔	75 mg/kg	1.行為毒性Behavi口服 - somnolence; 2.行為毒性Behavi口服 - tremor; 3.肺部、胸部或者呼吸毒性——其他變化
15	急性	口服	哺乳動物	1800 mg/kg	詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
16	慢性毒性	口服	大鼠	120 mg/kg/29W-C	1.肝毒性——肝重量發生變化; 2.腎、輸尿管和膀胱毒性——膀胱重量發生變化; 3.慢性病相關毒性——睪丸重量發生變化
17	慢性毒性	口服	大鼠	291 mg/kg/2Y-C	1.行為毒性Behavi口服 - food intake （動物）; 2.血液毒性——血清成分發生變化 （如TP、膽紅素、膽固醇）; 3.營養和代謝系統毒性——體重下降或體重增加速率下降
18	慢性毒性	吸入	大鼠	1500 mg/m3/13W-C	1.肝毒性——肝重量發生變化; 2.腎、輸尿管和膀胱毒性——膀胱重量發生變化
19	慢性毒性	口服	小鼠	546 mg/kg/78W-C	1.營養和代謝系統毒性——體重下降或體重增加速率下降
20	慢性毒性	皮下注射	小鼠	175 mg/kg/14D-I	1.免疫系統毒性——未知
21	慢性毒性	口服	狗	146 mg/kg/1Y-C	1.行為毒性Behavi口服 - tremor; 2.血液毒性——血小板計數發生變化; 3.營養和代謝系統毒性——體重下降或體重增加速率下降
22	慢性毒性	口服	兔	7920 mg/kg/15D-I	1.血液毒性——血清成分發生變化 （如TP、膽紅素、膽固醇）; 2.營養和代謝系統毒性——體重下降或體重增加速率下降; 3.營養和代謝系統毒性——鈣濃度發生變化
23	慢性毒性	皮下注射	雞	22500 mg/kg/9W-I	1.血液毒性——其他變化; 2.營養和代謝系統毒性——體重下降或體重增加速率下降; 3.生化毒性——抑制或誘導膽鹼酯酶
24	眼部毒性	皮膚表面	兔	500 mg	作用中等
25	眼部毒性	入眼	兔	100 mg
26	眼部毒性	入眼	兔	10 mg	作用中等
27	突變毒性	吸入	大鼠	1500 mg/m3
28	生殖毒性	口服	大鼠	7500 mg/kg，雌性受孕 6-15 天后	1.生殖毒性——影響母體; 2.生殖毒性——胎兒毒性（如胎兒發育不良，但不至死亡）
29	生殖毒性	皮膚表面	大鼠	19 mg/kg，雌性受孕 1-19 天后	1.生殖毒性——影響新生兒活力指數（如在出生第4天還活著）
30	生殖毒性	口服	兔	4225 mg/kg，雌性受孕 6-18 天后	1.生殖毒性——影響母體