《辣椒素酯類物質的合成及其抗氧化活性研究》是依託浙江工商大學，由任格瑞擔任項目負責人的青年科學基金項目。
基本介紹
- 中文名：辣椒素酯類物質的合成及其抗氧化活性研究
- 項目類別：青年科學基金項目
- 項目負責人：任格瑞
- 依託單位：浙江工商大學
項目摘要,結題摘要,
項目摘要
開發綠色、低毒、高效的天然抗氧化劑是近年來世界各國研究的重點內容之一。辣椒素酯類物質由於其具有抗腫瘤、鎮痛、抗炎、殺菌、減少脂肪在體內的沉積等廣泛的生物活性以及強抗氧化活性，而倍受關注。研究表明，此類物質沒有辛辣氣味，在天然來源中含量極微，提取分離技術複雜，因此構建其高效的化學合成方法顯得尤為迫切。本項目擬以脂肪酸與香草醇的酯化反應為模板，以廉價易得的路易斯酸催化劑為切入點，構建合成辣椒素酯類化合物的新方法；利用兩種評價方法（DPPH法、抗油脂氧化能力）從不同層面考察辣椒素酯類化合物的抗氧化活性，與人工合成的非天然抗氧化劑BHA、BHT等的抗氧化活性進行平行比較，討論不同辣椒素酯類化合物結構與其抗氧化活性之間的構效關係。無論從合成還是套用角度考慮，辣椒素酯類物質都具有很高的研究價值，可在一個新的領域內為醫藥、食品的基礎研究及套用研究提供理論依據。
結題摘要
本研究以便宜易得的氟化鉀為催化劑，香草醇和脂肪酸的酯化為反應模板，實現了香草醇中酚、醇酯化的區域選擇性，以中等到較高的收率製備得到了九種辣椒素酯類化合物，構建了合成辣椒素酯類物質的新方法，為酯化反應--尤其是具有區域選擇性的酯化反應提供了理論指導。 還利用兩種評價方法（DPPH法、抗油脂氧化能力）從不同層面考察了辣椒素酯類化合物的抗氧化活性。研究發現：（1）辣椒素酯類物質具有較強的DPPH自由基清除能力。在一定的範圍內，清除自由基活性與時間、濃度呈正的線性關係，隨烷基側鏈鏈長的增加，有先減小後增大的趨勢。（2）在抑制油脂氧化實驗中，辣椒素酯類物質都能有效地抑制共軛氫過氧化物的形成。其抗氧化效率隨著辣椒素酯化合物側鏈的變短而增大。抗氧化效率的順序符合“極性悖論”的一般假設，抗氧化劑的極性越大在油脂中的效率越高。（3）在水包油乳化體系中，辣椒素酯類物質的抗氧化活性與烷基側鏈碳原子個數呈現非線性關係。辛酸香草醇酯和壬酸香草醇酯的抗氧化活性高於參比抗氧化劑α-生育酚和BHA。這和近期人們提出的“Nonlinear Hypothesis”或“Cutoff Theory”相一致。 同時，本研究還採用雜化密度泛函B3LYP/6-31G(d)方法，對辣椒素酯類分子的結構及其抗氧化活性進行了研究，計算結果與前面的抗氧化實驗結論基本一致。本研究揭示了辣椒素酯類化合物結構與抗氧化活性之間的內在聯繫，為高效的新型抗氧化劑的結構設計提供理論依據，為辣椒素酯類物質作為天然抗氧化劑在食品中的套用打下基礎。另一方面，由於辣椒素酯類物質的脂溶性，限制了其在藥物、食品等領域的套用，因此，合成了水溶性的季銨鹽修飾殼聚糖固載環糊精，初步對辣椒素酯類物質進行了包埋，以期改進辣椒素酯在水中的溶解性及其抗氧化活性。
