接下來露珀便在當地的俱樂部和餐館裡唱歌謀生。1983年,她的經理人兼男友戴維·沃爾夫幫她爭取到了一份契約。當年年底,她的個人處女作專輯《She's So Unusual》面世。由於該專輯的主打單曲“Girls Just Want to Have Fun”的成功,該專輯在1984年春天大熱,最後在美國排行榜上躍居第四,達到了五張白金唱片的銷量,在英國和歐洲大陸也同樣紅遍半邊天。“Girls Just Want to Have Fun”在排行榜上的最好位置是第二名,另一支單曲“Time After Time”則成為冠軍單曲。其他兩首歌“She Bop”和“All Through the Night”進入排行榜前十名。
這時候的露珀已經是天后巨星了,但她並不打算在首張專輯開拓的音樂道路上繼續前進。1985年全年她一直在為自己的下一張專輯努力。那年她只出了一首單曲“The Goonies 'R' Good Enough”,這是兒童冒險電影《七寶奇謀(The Goonies)》的主題歌。1986年秋天,她的第二張專輯《True Colors》面世,在排行榜上達到第四位,銷量也達到了白金唱片銷量,不過當然不能和她的處女作專輯相比,因為這張專輯的音樂風格變得柔和多了,也更加主流,讓她失去了原來一些歌迷的支持。
接下來露珀的事業一蹶不振。1988年她在喜劇電影《電顫琴(Vibes)》中出演角色。1989年她的第三張專輯《A Night to Remember》面世,但反響甚微。雖然該專輯中單曲“I Drove All Night”仍然進入了排行榜前十位,但專輯銷量不佳。1990年,她和男友沃爾夫分手,嫁給了演員戴維·索頓(David Thornton)。
沉寂了幾年之後,露珀1993年帶著專輯《Hat Full of Stars》重歸樂壇,她本人也參與創作和製作了這張專輯的歌曲。然而,令她大失所望,該專輯在排行榜上僅僅達到了112名。1994年,她的熱門金曲精選集《Twelve Deadly Cyns...and Then Some》在英國出版,達到了第二名的好成績。但該專輯在美國卻沒有受到同等注意。1997年,她個人創作的專輯《Sisters of Avalon》面世,雖然得到了不少音樂評論家的讚譽,然而在排行榜單上仍然遠遠落後。1998年,專輯《Merry Christmas...Have a Nice Life!》發行。