赫爾-烏爾哈-澤林斯基反應

概述

控制鹵素用量，可以得到一元或多元的鹵代酸。工業上各種氯代乙酸就是通過這個反應製備的。這個反應是以三位化學家的名字命名的，分別是卡爾·馬格納斯·馮·赫爾（1849年-1926年）、雅各布·烏爾哈（1834年-1910年）和尼古拉·德米特里埃維奇·澤林斯基（1861年-1953年）。

三溴化磷首先將羧酸轉化為醯溴，由於醯鹵α-氫更活潑，更容易發生烯醇化反應，使鹵化反應變得容易。生成的溴代烯醇與溴反應生成α-溴代醯溴，然後與羧酸發生交換反應生成α-溴代羧酸。交換反應一步的機理如下圖，由於反應後又生成一分子醯溴，故只需催化量的三溴化磷便可使反應發生。