詹森–科里–柴可夫斯基反應

鋶葉立德對底物親核加成形成兩性中間體（決速步），再經電子轉移並同時離去二甲基亞碸或二甲硫醚，從而生成三元環化合物。

基本介紹

• 中文名：詹森–科里–柴可夫斯基反應
• 外文名：Johnson–Corey–Chaykovsky
• 反應機理：鋶葉立德對底物親核加成
• 形成：甲基亞甲基硫葉立德

簡介

Johnson–Corey–Chaykovsky反應（Johnson–Corey–Chaykovsky reaction）

親電的（碳碳、碳雜）雙鍵（如酮類）與二甲基亞甲基鋶葉立德或二甲基亞甲基亞碸葉立德發生表 [1+2] 環加成，得到三元環化合物（如環氧化合物和環丙烷）。

C-C 試劑與二甲基亞甲基硫葉立德可分別通過二甲基亞碸或二甲基硫醚與碘甲烷形成鎓鹽，然後用強鹼（如氫化鈉[2] 或正丁基鋰）去質子化形成。 C-C 試劑不穩定，一般在反應中原位製備並進行反應。

反應機理

鋶葉立德對底物親核加成形成兩性中間體（決速步），再經電子轉移並同時離去二甲基亞碸或二甲硫醚，從而生成三元環化合物。