水飛薊素

水飛薊素，外文名稱為Silymarin。水飛薊素是天然的黃酮木脂素類化合物，系從菊科植物水飛薊的乾燥果實中提取而得到的天然活性物質，其主要成分為水飛薊賓(silybin)、異水飛薊賓(isosilybim)、水飛薊寧(silydianin) 和水飛薊亭(silychristin)。水飛薊素難溶於水，易溶於丙酮、乙酸乙脂、甲醇乙醇，微溶於氯仿。

基本介紹

• 藥品名稱：水飛薊素
• 別名：益肝靈、利肝泰、西利馬靈、利肝隆
• 外文名稱：Silymarin, Silymarine , Milk Thistle Extract, Milk Thistle P.E.
• 是否處方藥：非處方藥
• 分子量：482.43

藥品簡介

相關信息

英文別名：Silibinin；Silybin；silymarin group；2,3-Dihydro-3-（4-hydroxy-3-methoxyphenyl）-2-（hydroxymethyl）-6-（3,5,7-trihydroxy-4-oxobenzopyran-2-yl）benzodioxin；Silybum marianum；Silybum Extract

CAS NO：65666-07-1

標準：QB/TY-S01

安全術語

S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.

不慎與眼睛接觸後，請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。

S37/39Wear suitable gloves and eye/face protection

戴適當的手套和護目鏡或面具。

風險術語

R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin.

刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。

飲片功效

該物質具有如下功效：保護肝臟細胞免受毒性物質侵害，尤其是酒精及環境污染物（農藥、重金屬等）入侵損害肝臟；具有強力的抗氧化功能，能保護肝臟細胞免受自由基破壞，效力遠勝於維生素E；促進蛋白質的合成，加快製造新的肝臟細胞，或令已受損的肝臟細胞自行修復。因此被稱為“天然的保肝藥”。另外水飛薊素具有抗輻射、抗衰老、防治動脈硬化、延緩皮膚老化等功效。該產品廣泛用於醫藥、保健品、化妝品、食品等產品的生產中。水飛薊素目前劑型有口服製劑：水飛薊素片、益肝靈片、水飛薊賓卵磷脂複合物硬膠囊。商品名有：利肝隆、利加隆、益肝靈等。注射劑主要是做成水飛薊賓衍生物，如：葡-N·甲胺鹽。

水飛薊素Silymarin2，3-二氫-3-（4-羥基-3-甲氧基苯基）-2-羥甲基-6-（3，5，7-三羥基-4-氧代苯並吡喃-2-基）苯並二氧六環

結構式見右圖

水飛薊素（silmyarin）是指從菊科草本植物水飛薊[silybum marinaum(L)Gaenrt]果實及種子中提取所得的一類二氫黃酮醇與苯丙素衍生物縮合而成的黃酮木脂素類成分，目前國際上用於製劑的水飛薊素（商品名為利加隆，益肝靈和Milk Thistle等）中總黃酮木脂素的含量為80%左右，其中主要含有水飛薊賓（silybin，silibinin），異水飛薊賓（isosilybin，isosilibinin），水飛薊亭（siliehristin），水飛薊寧（silidinain）四種同分異構體，其中水飛薊賓量最高，保肝活性也最高。

檢測方法：DAB10中的紫外分光光度法（UVa280nm）、高效液相色譜法。

理化性質

一水合物（甲醇水）熔點180℃。無水物熔點158℃（180℃分解），[α]20/D+11°（C=0.25，丙酮-乙醇）。溶於丙酮、醋酸乙酯、甲醇和乙醇，略溶於氯仿，幾乎不溶於水。UV λ CH3OHmax nm（logε）：288（4.34），322（肩）。IR λKBrmax cm\-1：3420（OH）、1620（>CO）、1502、1458、1265（OCH3）、1182、1160（C-O）、1140、1122、1077、1032、1016、994以及847、785、810、825芳環C-H的吸收峰。

功能

本品具有對脂肪氧合酶、過氧化酶的抑制作用。臨床上用於肝中毒，肝功能障礙的治療，抗輻射及降血脂作用。

大量的研究表明水飛薊素及水飛薊賓化合物具有廣泛的藥理活性主要活性歸納為以下幾點：

清除活性氧

直接清除活性氧，對抗脂質過氧化，維持細胞膜的流動性；

保肝作用

水飛薊素對於由四氯化碳、半乳糖胺，醇類和其他肝毒素造成的肝損害具有保護作用；

抗腫瘤作用

各種活性氧能氧化鳥嘌呤形成8一羚基鳥嘌呤，造成DNA損傷，進而引起腫瘤，套用抗氧化劑，特別是自由基清除劑可以防止這一過程的發生；

抗心血管疾病作用

ksoottva等研究了水飛薊提取物對小鼠杭高膽固醇和低密度脂蛋白氧化作用，用含水飛薊素提取物的多不飽和脂肪酸和少量飽和脂肪酸食物餵養小鼠，對照於餵養多不飽和脂肪酸和少量飽和脂肪酸食物的小鼠，前者血清中的膽固醇含量明顯降低，VLDL毛有所降低，HDL一C增加，說明水飛薊素提高了抗LDL的能力；

保護腦缺血損傷作用

馮泉等採用四血管阻斷法造成大鼠全腦缺血模型探討水飛薊素對腦缺血性損傷保護作用的機制，通過觀察水飛薊素對腦勻漿液一氧化氮和一氧化氮合成酶的表達量，顯示水飛薊素在顯著降低缺血大鼠腦組織中NO、NOS含量的同時，明顯縮小了梗死面積。因而得出結論水飛薊素能提高機體抗氧化能力，對腦缺血損傷有顯著的保護作用。

毒性

水飛薊素毒性低，偏琥珀酸鈉鹽一次靜脈注射LD50（mg/kg）：雌性小鼠1050，雄性小鼠970；雌性大鼠825，雄性大鼠920；家兔最低致死量（MLD）約300；犬最大耐受量300。

套用範圍

由預防、治療急慢性肝炎擴展到抗衰老、防治動脈粥樣硬化等方面。臨床套用於急、慢性肝炎、早期肝硬化、中毒性肝損傷等。

用法用量

口服：成人每次70-140mg，每日3次。症狀改善後用維持量每次35-70mg，3個月1個療程。

性狀

類白色結晶性粉末，無臭、味微苦澀，有引濕性。易溶於甲醇、乙酸乙酯，極微溶於水。

貯存溫度

貯 藏：-20℃通風避光處密封

注意事項

服藥期間忌油膩生冷。

藥理作用

已經證實在各種毒性肝損害病理模型中．水飛薊素能中和由毒蕈素、α－鵝膏菌素（在鬼筆鵝膏真菌中發現的毒性物質）、四氯化碳、半乳糖胺、硫代乙醯胺和肝病毒FV3引起的中毒。

水飛薊素的療效歸功於其具備數個作用點和作用機制由於其對自由基的捕獲能力．水飛薊素具有抗過氧化活性。脂類化合物過氧化的病理生理學過程（造成細胞膜的損壞），可被水飛薊素阻斷或阻止。並且在已經遭受損傷的肝細胞內，水飛薊素刺激蛋白質的合成並使磷脂代謝正常化。

總之，水飛薊素最大的貢獻是對肝細胞膜有穩定作用．它阻止或避免溶解性細胞成分（例如轉氨酶）的流失。水飛薊素可限制某些肝毒性物質（如α－鵝膏菌素）穿透進入細胞內部。蛋白質合成能力的增強是由於水飛薊素刺激細胞核中RNA聚合酶I的活性，因此幫助肝細胞中核糖體RNA的合成，同時導致結構和功能蛋白質（酶）的大量合成。因此水飛薊素可增強肝細胞的修復能力和再生能力。