回到聖路易斯的家中,Orton得以在1999年某次WWE現場秀中在父親的陪同下進入後台,從斯坦福的選拔中脫穎而出後,他迅速簽約並受訓於Ohio Valley Wrestling,隨著在OVW排名的不斷上升,Orton終於在2002年4月完成了WWE的首演。在進入WWE選手花名冊之前,Orton曾在Mid-Missouri Wrestling Association-Southern Illinois Conference Wrestling訓練了一個月,隨後他被送往Ohio Valley Wrestling (OVW),在那裡Orton贏得過兩次OVW硬核冠軍。
事實證明,從此以後的Randy的確是一路飆升,先是雙打冠軍的考驗,與Edge組合,隨後就與DX這樣的組合對抗了,而且依然保住腰帶,足以見到劇情組對Randy的照顧,而正是因為DX的加入,才使雙打冠軍變得有味起來。隨後於Edge分道揚鑣,真正開始了飆升之路。這一切一切都是顯得如此巧合。別忘記了,Bob Orton.Jr還為Smackdown vs Raw 2010作了遊戲解說呢!但事實勝於雄辯,Randy在Heel的表現上的確展現了非同一般的潛質,或許當時真的是因為有Bob Orton。Jr而上位,但我想就算沒有Bob Orton.Jr這人,WWE也應該能知道該怎么好好捧捧這位巨星了吧?
Randy Orton並沒有太多愛好,除了聽聽Metallica或者Pantera,偶爾看看電影。摔角占滿了他的生活,或許他會告訴你,他就是為摔角而生。
不難理解為什麼他會這樣形容,他的父親“牛仔”Bob Orton是WWE名人堂選手,叔叔Barry "Barry O" Orton,祖父"The Big O"都是響噹噹的人物。就像大多孩子總會記得他們的第一場球賽一樣,Randy的童年記憶充斥著"Rowdy" Roddy Piper、Greg "The Hammer" Valentine,還有那個正修著破欄桿扶手的Andre the Giant。當他還不到5歲時,Orton就見證了父親在inaugural WrestleMania主賽上擊敗Mr. Wonderful" Paul Orndorff的壯舉,成為一名WWE巨星自然而然地成為了Orton的夢想。