1,8,9-三羥基蒽(蒽林)

1,8,9-三羥基蒽

蒽林一般指本詞條

1,8,9-三羥基蒽,又名蒽林、地蒽酚,是一種有機化合物,化學式為C14H10O3,主要用作皮膚科用藥,用於治療銀屑病。

2017年10月27日,世界衛生組織國際癌症研究機構公布的致癌物清單初步整理參考,地蒽酚在3類致癌物清單中。

基本介紹

  • 中文名:1,8,9-三羥基蒽
  • 外文名: Dithranol  
  • 別名:蒽林、地蒽酚 
  • 化學式:C14H10O3
  • 分子量:226.227
  • CAS登錄號:1143-38-0
  • EINECS登錄號:214-538-0
  • 熔點:178 至 181 ℃
  • 沸點:464.1 ℃
  • 密度:1.419 g/cm
  • 外觀:黃色結晶性粉末
  • 閃點:248.6 ℃
  • 安全性描述:S26
  • 危險性符號:Xi
  • 危險性描述:R36/37/38
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基本信息

化學式:C14H10O3
分子量:226.227
CAS號:1143-38-0
EINECS號:214-538-0

理化性質

密度:1.419g/cm
熔點:178-181°C
沸點:464.1ºC
閃點:248.6ºC
折射率:1.837
蒸汽壓:5.23E-09mmHg at 25°C
外觀:黃色結晶性粉末

分子結構數據

摩爾折射率:67.58
摩爾體積(cm/mol):152.9
等張比容(90.2K):459.9
表面張力(dyne/cm):81.7
極化率(10cm):26.79

計算化學數據

疏水參數計算參考值(XlogP):3.2
氫鍵供體數量:2
氫鍵受體數量:3
可旋轉化學鍵數量:0
互變異構體數量:48
拓撲分子極性表面積:57.5
重原子數量:17
表面電荷:0
複雜度:287
同位素原子數量:0
確定原子立構中心數量:0
不確定原子立構中心數量:0
確定化學鍵立構中心數量:0
不確定化學鍵立構中心數量:0
共價鍵單元數量:1

用途

主要用作皮膚科用藥,用於治療銀屑病。

藥典信息

基本信息

本品為1,8-二羥基-9-蒽酮,按乾燥品計算,含C14H10O3不得少於95.0%。

性狀

本品為黃色至淡黃棕色結晶或粉末,無臭。
本品在三氯甲烷中溶解,在乙醇中極微溶解,在水中幾乎不溶,在冰醋酸中微溶。
熔點
本品的熔點(通則0612)為176~181℃。

鑑別

1、取含量測定項下的溶液,照紫外-可見分光光度法(通則0401),在240-400nm的波長範圍內測定吸光度,在257nm、289nm與356nm的波長處有最大吸收。在257nm與289nm處吸光度的比值應為1.06~1.10,在356nm與289nm處吸光度的比值應為0.90~0.94。
2、本品的紅外光吸收圖譜應與對照的圖譜(光譜集140圖)一致。

檢查

酸度
取本品1.0g,加水25mL,搖勻,濾過,取續濾液10mL,加甲基紅指示劑2滴,不得顯紅色。
二羥基蒽酮
取本品,加三氯甲烷製成每1mL中約含0.10mg的溶液,照紫外-可見分光光度法(通則0401),在432nm的波長處測定吸光度,不得過0.12。
乾燥失重
取本品,在105°C乾燥至恆重,減失重量不得過0.5%(通則0831)。
熾灼殘渣
取本品1.0g,依法檢查(通則0841),遺留殘渣不得過0.1%。
重金屬
取熾灼殘渣項下遺留的殘渣,依法檢查(通則0821第二法),含重金屬不得過百萬分之二十。

含量測定

照紫外-可見分光光度法(通則0401)測定。
供試品溶液
取本品,精密稱定,加三氯甲烷溶解並定量稀釋製成每1mL中約含10µg的溶液。
測定法
取供試品溶液,在356nm的波長處測定吸光度,按C14H10O3的吸收係數(E1cm)為463計算。

類別

銀屑病用藥。

貯藏

遮光,密封保存。

製劑

地蒽酚軟膏。

安全信息

安全術語

S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
眼睛接觸後,立即用大量水沖洗並徵求醫生意見。

風險術語

R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。

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