菲律賓菌素

菲律賓菌素(filipin,filimarisin)菲律賓鏈黴菌(Streptomyces filipinensis)的菌絲和濾液中分離出來的產生混合物的統稱。由於這種細菌是從菲律賓群島的土壤樣本中發現的,故名菲律賓菌素。分離出來的物質表現出了潛在的抗真菌活性,紫外-可見光譜顯示其為多烯大環內酯類化合物。

功能
儘管多烯大環內酯類抗生素表現出了潛在的抗真菌活性,但是除了兩性黴素B(amphotericin B)和制黴菌素A1(nystatin A1)以外,多數因毒性太大而沒有臨床價值。兩性黴素B和制黴菌素作用於甾醇依賴的離子通道,而菲律賓菌素主要簡單地干擾膜結構。菲律賓菌素具有很高的螢光,能夠與膽固醇產生特異性結合,因此也廣泛用於膽固醇的組化染色。臨床上,這種對於細胞膜上的膽固醇的檢測被用於C型尼曼匹克氏症(Type C Niemann-Pick disease)的研究和診斷。菲律賓黴素也用於哺乳動物細胞的細胞實驗中的笩/胞膜窖內吞作用通路(raft/caveolae endocytosis pathway)的抑制劑。
類型
菲律賓菌素是四種成分的混合物——菲律賓菌素I(4%),菲律賓菌素II(25%),菲律賓菌素III(53%),菲律賓菌素IV(18%)。
主要的成分是菲律賓菌素III,其結構由Ceder和Ryhage提出(見圖)。
菲律賓菌素III的結構菲律賓菌素III的結構
菲律賓菌素I的結構可能是比菲律賓菌素III少2個羥基的一些成分的混合物。
質譜和核磁共振數據顯示菲律賓菌素II即為1'-脫氧菲律賓菌素III。
菲律賓菌素IV是菲律賓菌素III的同分異構體。它們的核磁共振譜除了C2的質子裂分形式以外幾乎相同,這表明菲律賓菌素IV是菲律賓菌素IIIC1' 或 C3的差向異構體。
菲律賓菌素III的結構相對和絕對立體化學由13C NMR 丙酮化合物分析得出。

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