菖蒲烷

菖蒲烷

菖蒲烷屬於倍半萜的一種,一種雙環倍半萜,存在於黃心夜合中,多從天然植物中提取分離獲得。因其雙環上基團的構相變化而可以有多種異構體,天然提取物中為消旋體。

基本介紹

  • 中文名:菖蒲烷
  • 外文名:acorane
  • 化學式:C15H28
  • 分子量:208.387
  • CAS登錄號:20479-49-6, 35944-23-1, 35944-24-2
  • 沸點:124 ℃
  • 密度:0.8873
生物合成途徑,倍半萜,天然植物提取,

生物合成途徑

到目前為止,已有300多種倍半萜骨架被發現,倍半萜的基本骨架都是在倍半萜合酶催化作用下,經由I型反應機制催化FPP環化產乍。該環化反應首先由FPP結合到酶的活性位點上。在金屬離子協助下對底物FPP進行離子化,井使無機焦磷酸鹽(PPi)離去,從而形成不同位點環化的碳正離子。在倍半萜合酶的作用(2E,6E)-FPP倍半萜合酶的作用下發生2,3位順反異構化,形成(3R)-橙花椒醇焦磷酸酯[(3R)-NPP],從而發生1和6位閉環反應,生成沒烷基陽離子,進而生成沒藥烷、單端孢烷、茸蒲烷等倍半骨架。

倍半萜

菖蒲烷屬於倍半萜的一種,一種雙環倍半萜,見存在於黃心夜合中。倍半萜系由3個異戊二烯單元構成,通式為(C5H8)3,及其衍生物的一類萜類化合物,廣泛分布於植物,微生物、海洋生物及某些昆蟲中。很多倍半萜是揮髮油高沸程部分的主要組成成分,其含氧衍生物多具有較強的香氣和生物活性,是醫藥、食品、化妝品工業的重要原料。雖然倍半萜骨架僅有15個碳原子,但由於生物體微妙的代謝過程,生成多種多樣的基本骨架,再加上其複雜的立體結構,使倍半萜無論從數目上,還是骨架類型上都是萜類化合物中最多的一支。倍半萜的生物活性也是多樣的,如山道年有驅蛔作用,青蒿素有抗瘧活性,棉酚有殺精子作用,螢黃酮有利膽作用,澤蘭苦內酯、天人菊內酯等倍半萜內酯類化合物具有抗癌活性,不少揮髮油中的倍半萜成分都有抗菌消炎作用,所以對其研究較為活躍。
菖蒲烷
倍半萜類化合物

天然植物提取

菖蒲烷存在於於黃心夜合、水菖蒲、金粟蘭、石吊蘭中,可以從以上植物中分離提純獲得。
菖蒲烷
石吊蘭
菖蒲烷
黃心夜合
菖蒲烷
水菖蒲
菖蒲烷
金粟蘭

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