苯酮，英文名Benzophenone，別稱二苯基甲酮 ，二苯酮。化學式C13H10O（結構式C6H5COC6H5），是紫外線吸收劑和引發劑，有機顏料，醫藥，香料，殺蟲劑的中間體，醫藥工業中用於生產雙環乙哌啶，苯甲托品氫溴酸鹽，苯海拉明鹽等，也是苯乙烯聚合抑制劑和香料定香劑，能賦予香料以甜的氣息，用在許多香水和皂用香精中。
基本介紹
- 中文名：苯酮
- 英文名：Benzophenone
- 別稱：二苯基甲酮 二苯酮
- 化學式：C13H10O
- 分子量：182.22
- CAS登錄號：119-61-9
- EINECS登錄號：204-337-6
- 熔點：52~54
- 沸點：303~305
- 水溶性：不溶於水
- 密度：1.111
- 外觀：白色有光澤的棱形結晶，似玫瑰香，有甜味
- 閃點：143
- 純度： ≥99%
性狀描述,物理參數,貯存條件,危險說明,物性數據,毒理學數據,生態學數據,分子結構數據,計算化學數據,性質與穩定性,貯存方法,合成方法,用途,
性狀描述
物理參數
灼燒殘渣: ≤0.05 %
苯酮
苯酮貯存條件
密封避光陰涼乾燥保存
危險說明
危險代碼：Xi
危險等級：R36/37/38-R52/53
安全等級：S26-S61
質檢信息質檢項目指標值
熔點範圍/℃ | 47.0～49.0 |
乙醇溶解試驗 | 合格 |
灼燒殘渣（以硫酸鹽計） | ≤0.1% |
氯化物(Cl) | ≤0.02% |
物性數據
1.性狀：穩定式（另有兩種不穩定式）為白色有光澤的棱形結晶。似玫瑰香。有甜味。
6.常溫折射率（n25）：1.581480
7.折射率(n19D)：1.6077
9.氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-6599.7
10.氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) ：54.9
11.晶相相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-6510.3
12.晶相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：-34.5
13.臨界溫度（ºC）：556.85
14.臨界壓力（MPa）：3.35
15.臨界密度（g·cm-3）：0.32
16.臨界體積（cm3·mol-1）：568
17.臨界壓縮因子：0.276
18.偏心因子：0.545
19.溶解性：1g產品溶於7.5ml乙醇、6ml乙醚，溶於氯仿，不溶於水。
毒理學數據
1、 急性毒性：大鼠經口LD50：>10g/kg
小鼠經口LC50：2895mg/kg
小鼠經腹腔LC50：727mg/kg
兔子經皮LD50：3535mg/kg
2、 其他多劑量毒性：大鼠經口TDLO：14g/kg/28D-C
大鼠經口TDLO：91g/kg/13W-C
豚鼠吸入TDLO：75mg/kg/15D-I
3.急性毒性：
口腔 LD50 >10000mg/kg(rat)
皮膚 LD50 3535mg/kg(rbt)
主要的刺激性影響：
在皮膚上面:刺激皮膚和黏膜
在眼睛上面:刺激的影響
致敏作用：沒有已知的敏化作用
生態學數據
總括註解
不要讓該產品接觸地下水、水道或污水系統。
水危害級別2（德國規例）（通過名單進行自我評估）該物質對水是危害的。
即使是極其小量的產品滲入地下也會對飲用水造成危險
對水中的魚和浮游生物也有毒害。
若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。
對水中的有機物有劇毒。
分子結構數據
1、 摩爾折射率：56.04
2、 摩爾體積（m3/mol）：167.5
3、 等張比容（90.2K）：426.9
4、 表面張力（dyne/cm）：42.1
5、 極化率（10-24cm3）：22.21
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:1
4.可旋轉化學鍵數量:2
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積17.1
7.重原子數量:14
8.表面電荷:0
9.複雜度:165
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
1. 避免與強氧化劑、還原劑接觸。
2. 存在於主流煙氣中。
貯存方法
1.本品應密封於陰涼處保存。
2.生產過程中設備應密閉，車間內通風良好，操作人員應穿載勞保用品。
合成方法
將乾燥的苯和新蒸過的苯甲醯氯混合後，加入粉狀無水三氯化鋁。加熱回流3h至無氯化氫放出為止。趁熱倒入冰水和濃鹽酸的混合液中，分層；取上層用5%氫氧化鈉溶液洗滌，再用水洗滌。回收苯後用無水硫酸鎂乾燥，減壓蒸餾得二苯甲酮。
3.將苯和氯化鋅催化劑混合均勻，控制壓力為174～348Pa ，在攪拌下加熱到70～75℃，反應10h之後，靜置分層，取上層油狀物用清水洗滌二次，除去氯化鋅及鹽酸。再用1%的稀鹼液洗滌一次，蒸餾除去苯及150℃以下餾分。在所得的二苯甲烷粗品中加入碎片或沸石，攪拌加熱至100～115℃，邊攪拌邊緩慢滴加70%的硝酸，然後於106～116℃保溫8h。分層後取油層分別用熱水、3%碳酸鈉洗滌3次，最後減壓蒸餾，收集145～180℃ （ 667～1200Pa）或160～210℃（ 1333～2400 Pa）餾分，即為成品。過程反應式：
4.先將3倍苯量的四氯化碳和三氯化鋁混合物冷卻到10～15℃，加入苯，繼續冷卻至5～10℃，然後滴加四氯化碳：苯=1∶ 6（ 摩爾比）的二組分混合液 （ 其中苯的量為前一次加入苯量的11倍） ，控制滴加速度，使反應溫度維持在5～10℃，並於10℃下反應3h。之後，加入適量水，攪拌均勻，加
熱蒸餾，先蒸出過量四氯化碳，再升溫進行水蒸氣蒸餾，保證水蒸氣蒸餾時間，使水解反應完全，並使產物一併蒸出。靜置，水層用苯液萃取，萃取液併入油層，然後使油層結晶，過濾後，加熱結晶，熔融並減壓蒸餾，收集157～176℃ （1333～2666Pa）餾分，即為成品。
過程反應式：
熱蒸餾，先蒸出過量四氯化碳，再升溫進行水蒸氣蒸餾，保證水蒸氣蒸餾時間，使水解反應完全，並使產物一併蒸出。靜置，水層用苯液萃取，萃取液併入油層，然後使油層結晶，過濾後，加熱結晶，熔融並減壓蒸餾，收集157～176℃ （1333～2666Pa）餾分，即為成品。
過程反應式：
5.苯甲酸鈣熱分解法 首先製得苯甲酸鈣，再由苯甲酸鈣粉解製得。為新開發的二苯甲酮的綠色合成路線。
①流變相法合成苯甲酸鈣 稱取一定量的摩爾比為1∶2的碳酸鈣和苯甲酸，將兩者混合均勻，加水調成流變態，移入反應器，控制溫度在100℃反應8h。將產物用乙醚洗滌三次，然後置於乾燥箱中於240℃乾燥，即得無水苯甲酸鈣。
①流變相法合成苯甲酸鈣 稱取一定量的摩爾比為1∶2的碳酸鈣和苯甲酸，將兩者混合均勻，加水調成流變態，移入反應器，控制溫度在100℃反應8h。將產物用乙醚洗滌三次，然後置於乾燥箱中於240℃乾燥，即得無水苯甲酸鈣。
②苯甲酸鈣在氮氣中熱分解，收集500℃的分解產物得碳酸鈣和二苯甲酮等產物。碳酸鈣進一步分解生成氧化鈣。
用途
1.香料定香劑。苯乙烯聚合抑制劑。有機合成。製造抗組織胺藥、催眠藥和殺蟲劑。
2.用於香料製備、有機合成。還用作氣相色譜固定液。
3.用作光敏膠和光固化塗料的光固化劑，但單獨用於光固化塗料無效，必須與含活潑氫化合物如脂肪胺並用。二苯甲酮還是高分子材料的紫外線吸收劑及有機顏料、醫藥、香料、殺蟲劑的中間體。醫藥工業中用於生產雙環己哌啶、苯甲托品氫溴酸鹽、苯海拉明鹽酸鹽等。也是苯乙烯聚合抑制劑和香料定香劑，能賦予香精以甜的氣息，用在許多香水和皂用香精中。
