苯甲醯丙酮

苯甲醯丙酮是一種化學物質，分子式是C10H10O2。 用於檢定鉈的試劑。有機合成。

基本介紹

• 中文名：苯甲醯丙酮
• 英文名：1-Benzoylacetone
• 化學式：C10H10O2
• 分子量：162.18
• CAS登錄號：93-91-4
• EINECS登錄號：202-286-4
• 水溶性：不溶

基本信息

中文別名 1-苯基-1,3-丁二酮; 1-苯基丁二酮-[1,3],α-乙醯苯乙酮; 1-苯甲醯丙酮; 乙醯苯甲醯甲烷; α-乙醯苯乙酮; 苯甲醯丙酮,98+%; 苯甲醯丙酮; 苄醯丙酮; Ω-乙醯苯乙酮

英文別名 1-Phenyl-1,3-butanedione; Benzoylacetone, (1-Phenyl-1,3-butanedione); Benzoylacetone; 1-Benzoyl-2-propanone; 1-phenyl-3-butanedione; 1-phenyl-butane-1,3-dione; 2-Propanone, benzoyl-; 3-Butanedione,1-phenyl-1; -Acetylacetophenone; alpha-Acetylacetophenone; Benzoyl-aceton Benzoylpropanone; OMEGA-ACETYL ACETOPHENONE; AKOS BBS-00004232; A-ACETYLHYPNONE; A-ACETYLACETOPHENONE; A-ACETYLMETHYL PHENYL KETONE; ACETOACETOPHENONE; ACETYLBENZOYLMETHANE; METHYL PHENACYL KETONE; AURORA 9175; 1-BENZOYLACETONE CRYSTALLINE; Benzoylacetone, 98+%; 1,3-Butanedione。

編號系統

CAS號：93-91-4

MDL號：MFCD00008786

EINECS號：202-286-4

RTECS號：EK3540200

BRN號：742413

物性數據

性狀：無色結晶。

常溫折射率（n25）：1.567878

相對密度（25℃，4℃）：1.059974

熔點（ºC）：60

沸點（ºC,常壓）：261.5

折射率：1.56775

溶解性：易溶於乙醇、乙醚和濃鹼溶液，微溶於冷水。

毒理學數據

急性毒性：

口腔 LD50>500mg/kg(rat)

主要的刺激性影響：

在皮膚上面:可能引起發炎。

在眼睛上面:可能引起發炎

致敏作用：沒有已知的敏化作用。

生態學數據

總括註解

通常來說對水是不危害的。

若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。

分子結構數據

1、 摩爾折射率：45.57

2、 摩爾體積：151.0

3、 等張比容（90.2K）：377.0

4、 表面張力（dyne/cm）：38.7

5、 極化率：18.06

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數量:0

3.氫鍵受體數量:2

4.可旋轉化學鍵數量:3

5.互變異構體數量:5

6.拓撲分子極性表面積34.1

7.重原子數量:12

8.表面電荷:0

9.複雜度:178

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

貯存方法

本品應密封保存。

合成方法

1.苯乙酮和乙酸乙酯反應將6g乙醇鈉在冷卻下加入20g乙酸乙酯，15min後再加入10g苯乙酮。當苯甲醯丙酮開始析出時，加入少量無水乙醚，4h後過濾，用乙醚洗滌；乾燥。然後將其溶於水，用乙酸酸化即分離出苯甲醯丙酮10g。2.苯乙酮與乙酐反應將20g苯乙酮和34g乙酐，在冷卻下加入乙酸鈉（45g乙酸鈉溶於100ml水）。然後用三氟化硼使其成飽和溶液。用水蒸氣蒸餾，開始為油狀物，冷卻後則析出結晶，用乙醚萃取，乾燥後再蒸餾得產品22.5g。3.苯甲醯氯與乙醯乙酸乙酯反應在溶劑乙醚中，苯甲醯氯與乙醯乙酸乙酯鈉反應得到苯甲醯乙醯乙酸乙酯，再加水回流5小時，用水蒸氣蒸餾得到苯甲醯丙酮。

2.製法：

於裝有攪拌器、滴液漏斗、回流冷凝器（頂部裝氯化鈣乾燥管）的反應瓶中，加入無水乙醚300mL金屬鈉絲5.6g（0.23mol），冷卻下慢慢滴加乙醯乙酸乙酯（2）30g（0.23mol），控制滴加速度，不要使反應過於劇烈，也不要使乙醚沸騰。加完後放置過夜，生成白色凝膠狀沉澱。攪拌下慢慢滴加32.4g（0.23mol）苯甲醯氯溶於300mL無水乙醚的溶液。加完後放置5h。慢慢加入適量的水使生成的沉澱溶液溶解。分出乙醚層，無水硫酸鈉乾燥。蒸出乙醚，得暗黃色油狀物苯甲醯乙醯乙酸乙酯。將得到的上述油狀物與水一起回流5h，而後進行水蒸氣蒸餾。開始鎦出的主要是苯乙酮及少量的苯甲醯丙酮。當餾出液冷後開始析出結晶時，更換接受瓶。注意不要使產物在冷凝器中凝結。蒸餾完後將餾出液冷卻，過濾。將固體溶於1%的氫氧化鈉溶液中，冰水冷卻下通入二氧化碳至飽和，析出白色針狀結晶苯甲醯丙酮，過濾，乾燥，得（1）10g，mp58～60℃，收率31%。

用途

檢定鉈的試劑。有機合成。

應急處理處置方法

一、泄漏應急處理

切斷火源。戴自給式呼吸器，穿一般消防防護服。在確保全全情況下堵漏。噴水霧可減少蒸發。用砂土或其它不燃性吸附劑混合吸收。然後運至空曠的地方掩埋、蒸發、或焚燒。如大量泄漏，利用圍堤收容，然後收集、轉移、回收或無害處理後廢棄。

二、防護措施

呼吸系統防護：空氣中濃度較高時，應該佩戴防毒面具。緊急事態搶救或撤離時，建議佩戴自給式呼吸器。

眼睛防護：戴化學安全防護眼鏡。

身體防護：穿防靜電工作服。

手防護：戴防護手套。

其它：工作現場嚴禁吸菸。避免長期反覆接觸。

三、急救措施

皮膚接觸：脫去污染的衣著，用肥皂水及清水徹底沖洗。

眼睛接觸：立即翻開上下眼瞼，用流動清水沖洗15分鐘。就醫。

吸入：脫離現場至空氣新鮮處。呼吸困難給輸氧。呼吸停止時，立即進行人工呼吸。就醫。

食入：誤服者用水漱口，飲足量溫水，催吐，立即就醫。

安全信息

安全標識：S22S24/25

安全術語

S22 Do not breathe dust。切勿吸入粉塵。

S24/25 Avoid contact with skin and eyes。避免與皮膚和眼睛接觸。