苄基

苄基英文名benzyl group，也稱苯甲基。是一種化學物，分子式是C6H5CH2－，含有苄基的化合物苄乙腈、十六烷基二甲基苄基氯化銨、十八烷基二甲基苄基氯化銨等。

基本介紹

• 中文名：苄基
• 外文名：benzyl group
• 分子式：C7H7
• 結構：苯基－亞甲基－
• 運用：有機合成、保護基團

化合物簡介

苄基可以理解成甲苯分子中的甲基碳上去掉一個氫原子後，剩下的一價基團；或者苯甲醇分子中去掉羥基。

苯甲醇C6H5CH2OH、苄基氯C6H5CH2Cl、苄基氰C6H5CH2CN等分子中都含有苄基。

其他：有機合成中縮寫為Bn。

亞苄基

名稱：亞苄基；苯亞甲基 英文：Benzal

分子式：C6H5CH2-；C7H7-

相對分子質量：91

簡介：甲苯分子中的甲基上去掉一個氫原子而成的基團。

亞苄基二氯C6H5CH=Cl2、亞苄基苯胺C6H5CH=NC6H5等分子中都含有亞苄基。

苄基化合物

含有苄基的化合物一般名為 苄基XX 或 XX化苄，也有名為 XX代甲苯 或甲苯XX，還有一部分名為 苯基XX

通性：苄基石油及化合物中重要的活性反應中心，化學性質活潑，可以發生許多的有機化學反應。

常見含苄基的化合物：例如：取代反應，加成反應等。

含苄基：

1.苄甲醇C6H5CH2OH

2.氯化苄C6H5CH2Cl

3苄乙腈（氰化苄）C6H5CH2CN

4.十六烷基二甲基苄基氯化銨C25H45NCl

5.十八烷基二甲基苄基氯化銨

6.苄丙醇C6H5C3H6OH

含亞苄基：

1 苯基丙烯酸C9H802

2 亞苄基二氯C6H5CHCl2

3 亞苄基苯胺C6H5CHNC6H5

4 亞苄基丙酮C6H5CHCHCOCH3

用途

有機合成中苄基被用於保護羥基，包括醇和羧酸。

上苄基：在鹼水（例如：碳酸鉀）和二氯甲烷體系中緩慢滴入溴化苄，加熱至30~40度。

脫苄基：H2/Pd-C氫化，或者用硫酸。

相關保護文獻

《一種酚羥基苄基保護基的脫除方法》：採用多聚磷酸( PPA) -濃鹽酸-乙醇體系脫除苄基保護基，通過單因素實驗考察 PPA 物質的量、濃鹽酸與 PPA 體積比、反應時間以及反應溫度對產率的影響。

結果表明，n( PPA) =0. 2 mmol、V( 濃鹽酸) ∶V( PPA) = 100 ∶1、反應時間 3 h、反應溫度 85 ℃ 為最佳反應條件。

採用最佳化條件得到 9 個脫苄基化合物，產率為 70. 4% ～ 92. 7%，其中 2'-苄氧基取代查爾酮脫掉苄基的同時環合得到二氫黃酮。所得產物結構經 MS、¹HNMR 及¹³CNMR進行確證。

《Pd/C催化氫化高效脫除含氮糖中的苄基型保護基》：通過抽真空脫除Pd/C催化劑表面吸附的有害氣體以及利用高純氮氣對反應體系進行脫氣，本實驗方法能夠高效脫除苄基保護的N-取代fagomine衍生物的保護基，而且哌啶環N-苄基型取代基也可以被脫去。其中，N-非苄基型取代fagomine衍生物的脫保護反應的收率為94%～98%。所有化合物的結構均經質譜和核磁共振譜確證。