苯甘氨酸

苯甘氨酸（phenylglycine、α－aminobenzeneacetic acid或2－amino－2－phenylacetic）是一種化學物質，又名苯基甘氨酸、α－氨基苯乙酸或2－氨基－2－苯基乙酸，分子式為C₈H₉NO₂，分子量為151.2，白色或類白色結晶性粉末，不溶於一般的有機溶劑。

基本介紹

• 中文名：苯甘氨酸 
• 外文名：Phenylglycine等
• 別名：苯基甘氨酸、α－氨基苯乙酸或2－氨基－2－苯基乙酸
• 化學式：C8H9NO2 
• 分子量：151.163 
• 水溶性：不溶於水
• 外觀：白色或類白色結晶性粉末
• 套用：重要的醫藥中間體

簡介

苯甘氨酸及其衍生物是一種重要的醫藥中間體，常用於合成氨苄青黴素、頭孢氨苄、頭孢拉定等β－內醯胺類抗生素，也用於合成多肽激素和多種農藥。

結構式

理化性質

苯甘氨酸（phenylglycine、α－aminobenzeneacetic acid或2－amino－2－phenylacetic）又名苯基甘氨酸、α－氨基苯乙酸或2－氨基－2－苯基乙酸，分子式為C₈H₉NO₂，分子量為151.2，白色或類白色結晶性粉末。

苯甘氨酸是胺基酸的一種，它是羧酸分子中α－碳原子上一個氫被氨基取代而成的化合物，故又稱為α－苯甘氨酸。苯甘氨酸屬光學活性物質，有旋光性，不溶於水、乙醇、乙醚及一般的有機溶劑，256℃升華。

苯甘氨酸的化學性質與其分子的特殊功能基團有關。由於其分子中同時含有羧基和氨基，苯甘氨酸具有羧酸羧基的性質（如成鹽、成酯、成醯胺、脫羧、醯氯化等），苯甘氨酸具有氨基的一切性質（如與鹽酸反應、脫氨、醯基化、烷基化、與HNO₂作用等）。所以苯甘氨酸既可與強酸反應生成鹽，又可與強鹼反應生成鹽。

用途

胺基酸為分子中同時含有羧基和氨基的化合物，它是一類具有特殊意義的化合物，因為它們中很多是與生命起源和生命活動密切相關的蛋白質的基本組成單位，是人體所必不可少的物質，而且不少胺基酸可直接用作藥物。苯甘氨酸作為一種胺基酸是重要的藥物合成中間體，由於苯甘氨酸具有旋光性，左旋和右旋產品具有不同的作用，用於醫藥和農藥生產的多為左旋苯甘氨酸。

用於生產青黴素和頭孢立新、頭孢克羅、氨苄西林鈉、哌拉西林、頭孢曲嗪、頭孢羥氨苄、阿莫西林、苯咪唑青黴素等β－內醯氨類抗生素，抗生素是人類戰勝疾病，特別是由各種病原菌引起的傳染病的有力武器，它在農業和畜牧業方面也有廣泛的套用，因此抗生素生產對保障人民健康和發展現代化農牧業具有重要意義。