苯並吡嗪

基本信息

中文名稱苯並吡嗪

中文別名喹諾西林；喹喔啉；1,4-二氮萘；對二氮雜萘;

英文名稱 Quinoxaline

英文別名1,4-Benxodiazine；1,4-Naphthyridine；Phenopiazine；Phenpiazine；

Quinazine；Benzoparadiazine；Benzopyrazine；USAF EK-7094

CAS號 91-19-0

EINECS號 202-047-4

InChI InChI=1S/C8H6N2/c1-2-4-8-7(3-1)9-5-6-10-8/h1-6H

分子式 C₈H₆N₂

分子量 130.1466

物理化學性質

外觀白色結晶

熔點 28℃（29-32℃）

沸點 108-110℃（1.6 kPa），140℃（5.33 kPa），229.5℃（760 mmHg）

閃點 98.3℃

密度 1.124 g/mL（25℃）

折光率 1.6231（40℃）

蒸氣壓 0.105mmHg at 25℃

溶解性易溶於水、醇、醚、苯

辛醇/水分配係數對數值（logP） 1.32

相對密度 1.1334（40/4℃）

理化性質弱鹼性,pKa≈0.8(水，20℃)。其氯化氫鹽熔點184℃，硫酸鹽熔點186

～187℃。與碘甲烷形成季銨鹽(熔點175℃)。與親電試劑難以進行取代反應，

與親核試劑的反應近似吡嗪。

計算化學數據

分子量 130.14664 [g/mol]
分子式 C₈H₆N₂
疏水參數計算參考值（XlogP） 1.3
氫鍵供體數量 0
氫鍵受體數量 2
可旋轉化學鍵數量 0
準確質量 130.053098
同位素質量 130.053098
拓撲分子極性表面積（TPSA） 25.8
重原子數量 10
形式電荷 0
複雜度 99.8
同位素原子數量 0

製備方法

由鄰苯二胺與乙二醛經環合而得。在反應鍋中加水，投入亞硫酸氫鈉，攪拌，慢慢加入乙二醛，溫度上升到75-80℃，析出白色結晶。繼續攪拌 10min，再加水及鄰苯二胺，於75-80℃保溫1h。冷卻至50℃，用碳酸鈉中和至pH=8，加熱至60℃，靜置後分去水層，即得含量80%的苯並吡嗪，收率90%。

用途

苯並吡嗪，又名喹喔啉，是一種重要的精細化工中間體，可以用作抗結核藥物吡嗪醯胺的中間體。許多喹喔啉衍生物具有抗癌、抗菌等活性。還有很多喹喔啉衍生物在臨床實驗中效果顯著，一些功能化的喹喔啉衍生物有望用作有機半導體、化學開關和超分子受體。喹喔啉可以聚合成高聚物，芳香雜環高聚物具有耐熱、高可塑、高強度和耐腐蝕等優良特性，苯基取代氫的喹喔啉，苯基的引入可大大提高聚合物的熱穩定性，喹喔啉衍生物還可用於合成染料，由於喹喔啉衍生物在醫藥、農藥、染料等方面有著廣泛的套用，所以其合成研究倍受關注。

苯並吡嗪

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物理化學性質

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製備方法

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