這裡要先討論一下為什麼當時的西歐對東方的印度如此感興趣。除了寶石和香料以外,宗教也是一個很重要的原因。當時奧斯曼帝國時時刻刻威脅著歐洲的安全;而處在非洲東部的的阿比西尼亞王國(今衣索比亞)卻早在羅馬帝國時期就皈依了基督教;如果能聯繫到這個王國,(普萊斯特·約翰王國)能與其合作,南北夾攻,共同打擊基督的敵人的話,那么這一大禍患的消除就指日可待了。另外在歐洲有一個傳說流傳了很久,那就是在印度存在著一位基督教的聖人,他以賢良的品德和虛懷若谷的精神在異教的世界裡面傳播著基督的福音,並且還建立了基督的王國。在葡萄牙,人們稱這位聖人為“印度的普萊斯特·若奧”(Preste João das Índias)。尋找他的所在也成為了西歐的熱門話題。於是在香料的誘惑下,在這些傳說的刺激下,從若昂二世開始,向印度航行就變成了葡萄牙全國的目標。
1487年8月,奉國王若昂二世之命,迪亞士率領著只有三艘快帆船的小船隊從里斯本出發一路向南航行。1488年初,突如其來的颶風使船隊遠離了非洲海岸;經過了重重艱險之後船隊才又見到了大陸,在當代南非共和國一個叫做摩塞爾灣(Mossel Bay)的地方拋下了錨。上岸後迪亞士發現,非洲海岸從這裡開始轉而向東方延伸了:毫無疑問,自己所站立的地方正是非洲大陸的盡頭,印度洋的起點!他顧不得整頓殘破不堪的船隻,立即派信使向若昂二世傳達了這個訊息。若昂二世聞訊十分高興,一想到今後可以沿著這條航路到達印度,他就異常的興奮。回頭看了看迪亞士的信,發覺他將這個海角命名為了風暴角(Cabo das Tormentas),感覺不太好,不喜慶。於是國王大筆一揮,好望角(Cabo da Boa Esperança)從此以後就被標示在了航海圖上。好望角的發現者-迪亞士
與西班牙的爭奪
葡萄牙人沒高興多久,哥倫布就從西方回來了。他特意停靠了里斯本,覲見了若昂二世。他先是吹噓了一番所謂“印度”黃金香料遍地的盛況,又旁敲側擊地埋怨了當初國王是如何不信任他、敷衍他、不給他授權、喪失大好機會等等。若昂二世立即予以回應:根據1478年葡萄牙與卡斯蒂利亞簽署的阿爾卡索瓦斯和約(Paz das Alcáçovas ),你哥倫布發現的土地是屬於我們葡萄牙的。
若昂二世有一個最大的野心,不是控制印度航路,而是吞併整個西班牙!他從卡斯蒂利亞同阿拉貢的合併上得到了啟發,決定利用西班牙國王只有一個女兒的機會,也用聯姻的方式實現葡萄牙和西班牙的合併。於是阿豐索王子便與西班牙的伊莎貝爾公主結婚了。如果兩國合併成功,一個控制整個地球所有大洋的超級帝國就會從此誕生——但是,若昂二世的美夢破滅了。1491年,在一次郊外遊獵的過程中,王子竟然不慎從疾馳的馬背上跌落,重傷不治而亡!這僅僅是若昂二世的噩夢的開始。受到彈壓的貴族趁此機會推舉若昂二世的堂弟貝雅公爵曼努埃爾(D. Manuel, Duque de Beja)繼承王位。若奧二世堅決反對這個提議,因為曼努埃爾是維塞烏公爵迪奧戈(Diogo, Duque de Viseu)的親弟弟,後者可是若昂二世親手處死的。如果曼努埃爾登基,就意味著大貴族勢力的復辟。為此,國王親自前去羅馬進行斡旋,試圖讓他的私生子獲得繼承權。但是大貴族們在羅馬也安排了人,國王的目的並沒有達到。不久以後的1495年,若昂二世便含恨去世了。遺體葬在戰役修道院。隨後,曼努埃爾登基為幸運的曼努埃爾一世。