芴

芴，是一種多環芳烴，不純時有螢光，分子式為C13H10。白色片狀晶體，有類似於萘的特徵性芳香氣味。存在於汽車廢氣、玉米須以及煤焦油的高沸點組分中。可燃。用於制醫藥（製造抗痙攣藥、鎮靜藥，鎮痛藥，降血壓藥）、染料（代替蒽醌合成陰丹士林染料）；合成殺蟲劑、除草劑；制抗衝擊有機玻璃和芴醛樹脂；用作濕潤劑、洗滌劑、液體閃光劑、消毒劑等。用作有機合成原料；可製成三硝基芴酮，用於靜電複印；合成芳基透明尼龍。

2017年10月27日，世界衛生組織國際癌症研究機構公布的致癌物清單初步整理參考，芴3類致癌物清單中。

基本介紹

• 中文名：芴
• 英文名：Fluorene
• 別稱：2,3-苯並茚、二苯並五環、9H-芴、二亞苯基甲烷
• 化學式：C13H10
• 分子量：166.223
• EINECS登錄號：201-695-5
• 水溶性：難溶於水，可溶於乙醇、乙醚、苯、二硫化碳等有機溶劑
• 密度：1.202g/ml
• 外觀：白片狀結晶，不純時有螢光
• 閃點：151℃
• 套用：制芴醛樹脂，製藥，制殺蟲劑，用於靜電複印等

編號系統

CAS號：86-73-7

MDL號：MFCD00001111

EINECS號：201-695-5

RTECS號：LL5670000

BRN號：1363491

PubChem號：24847846

來源說明

存在於汽車廢氣、玉米須以及煤焦油的高沸點組分中。

物性數據

性狀：白色小片狀結晶，不純時有螢光

密度（g/mL,25/4℃）：1.203

相對密度（20℃，4℃）：1.208

熔點（ºC）：114.77

沸點（ºC,常壓）：294℃

溶度參數(J·cm^-3)0.5：21.646

van der Waals面積（cm²·mol^-1）：1.019×10¹⁰

閃點（ºC）：151℃

van der Waals體積（cm³·mol^-1）：93.670

溶解性：不溶於水，溶於乙醇、乙醚、苯、二硫化碳等有機溶劑。

毒理學數據

1、急性毒性：

小鼠腹腔LD50：>2g/kg；

2、 致畸性

小鼠淋巴細胞：19500 nmol/L；小鼠乳腺：1 ug/L；

小鼠淋巴細胞：150umol/L；小鼠肺：25mg/L；

分子結構數據

1、摩爾折射率：53.79

2、摩爾體積（cm³/mol）：148.3

3、等張比容（90.2K）：386.7

4、表面張力（dyne/cm）：46.2

5、極化率（10^-24cm³）：21.32

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數量:0

3.氫鍵受體數量:0

4.可旋轉化學鍵數量:0

5.互變異構體數量:無

6.拓撲分子極性表面積0

7.重原子數量:13

8.表面電荷:0

9.複雜度:165

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

1. 本品有毒，小鼠腹腔注入LD50260mg/kg。操作人員應穿戴防護用具。

2. 存在於煙氣中。

3. 在高真空中易升華。

合成方法

1. 在高溫焦油中的芴約含1.0-2.0%。從洗油餾分中切取290-310℃的芴餾分段，用相當於115塊理論塔板的蒸餾塔進行精密分餾，回流比為15：1，切取292-302℃窄餾分。通過冷卻，結晶，離心分離，得到粗芴，再用1：25的苯或二甲苯重結晶，則得工業芴。將工業芴溶於苯中，用40%的硫酸洗滌，再經中和水洗，脫溶，將芴重新蒸餾，餾出物用汽油和乙醇重結晶，得純度為95%的純芴。

2. 在三氯化鐵的催化作用下，聯苯與二氯甲烷反應製得。

用途

用作有機合成原料。可製成三硝基芴酮，用於靜電複印；合成芳基透明尼龍；可代替蒽醌合成陰丹士林染料；用於製造抗痙攣藥、鎮靜藥，鎮痛藥，降血壓藥；合成殺蟲劑，除草劑；製備抗衝擊有機玻璃和芴醛樹脂；亦可用作濕潤劑，洗滌劑，液體閃光劑，消毒劑等。

儲運特性

本品應密封於陰涼處保存。本品用塑膠袋裝。

【貯藏】
儲存於陰涼，乾燥的地方。保持容器封閉在不使用時。
【處理】
操作後徹底清洗。進食前洗手。脫去被污染的衣服，清洗後方可重新使用。有足夠的通風條件下使用。減少灰塵生成和堆積。避免與眼睛，皮膚和衣物接觸。避免食入和吸入。

安全信息

危險運輸編碼：UN 3077 9/PG 3

危險品標誌：危害環境

安全標識：S60S61S22S24/25

危險標識：R50/53

危險說明

危險代碼:N

危險等級:50/53

安全等級:60-61

安全術語：S24/25 Avoid contact with skin and eyes。避免與皮膚和眼睛接觸。

聯合國編號：UN3077