芳香過渡狀態理論

芳香過渡狀態理論aromatic transition siaies theory又 稱休克爾一默比烏斯方法( Hiikel-Mohius method)二是由杜瓦 (} . S .17war )和齊默爾曼( H . E . Gimnterman f提出的。根據休 克爾規則,具有4n +2個二電子的平面環狀多烯類比其對應 的開鏈化合物更穩定,稱為芳香性的;而具有4、個二電子的 沐系是不穩定的,稱為反芳香性的。芳香過渡狀態理論認為 周環反應過渡態的軌道環狀排列狀況也可分為芳香性的和反 芳香性的。如果在環狀過渡態的軌道排列甲,在原子間沒有 節點或節點為偶數,稱為休克爾體系,當它含有4。斗2個二 電子時,它是穩定的,反應是熱允許的;若環體系的節點數為 奇數時,則為默比烏斯體系,它具有4、個二電子時是穩定 的,具有芳香性,此時反應是熱允許的。光化學反應時的條件 正好和j:面的情況相反,也就是說,在加熱時進行的周環反應 都是通過芳香過渡態進行的;而光照的周環反應都是通過反 芳香過渡態進行的。

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