芳香族摺疊體的手性調控

《芳香族摺疊體的手性調控》是依託北京師範大學,由江華擔任項目負責人的面上項目。

基本介紹

  • 中文名:芳香族摺疊體的手性調控
  • 依託單位:北京師範大學
  • 項目負責人:江華
  • 項目類別:面上項目
項目摘要,結題摘要,

項目摘要

本項目以摺疊體的手性也就是螺旋性問題為中心,通過降低或者消除摺疊體左右螺旋間的動態平衡,使摺疊體的左或者右螺旋手性發生偏向,並最終得到非對映異構超過量de值到達99%以上的單一螺旋性的摺疊體。我們擬在螺旋摺疊體相鄰的螺旋結構的外側引入具有反應活性的功能團如含硫或吡啶等基團,通過相鄰功能團間的相互作用如硫硫鍵偶聯或配位,使螺旋摺疊體左右螺旋間的動態平衡被固定,可分離得到單一螺旋性摺疊體。反之,通過消除摺疊體中相鄰螺旋結構間的相互作用,釋放原來被限制的螺旋結構,摺疊體的動態平衡得到恢復從而實現摺疊體的手性從一個螺旋性轉換到另一個螺旋性。我們預期通過本項目的研究,發展幾種控制螺旋摺疊體手性的普適性方法,揭示摺疊體的動態平衡對其手性的影響,得到一兩類具有單一螺旋性的摺疊體,為將來發展基於手性摺疊體的不對稱催化奠定理論基礎。

結題摘要

本項目擬圍繞摺疊體的手性也就是螺旋性問題展開,發展幾種控制螺旋摺疊體手性的普適性方法,一是在摺疊體的側面上把相鄰的兩個結構單元用共價鍵連結起來,形成大環,從而阻止左右螺旋間的動態平衡;二是通過在摺疊體的末端引入手性基團,通過氫鍵作用使得手性信息高效地從誘導基團轉移到摺疊體上,達到完全手性誘導,從而得到單一的手性摺疊體(de大於99%)。深入研究了手性誘導程度對非對映體過量的影響,揭示摺疊體的動態平衡對其手性的影響,得到兩類具有單一螺旋性的摺疊體,為將來發展基於手性摺疊體的不對稱催化和圓偏振發光手性材料奠定理論基礎。另外,我們也合成了幾類具有陰離子識別性能的芳香三唑摺疊體。共發表論文11篇,申請發明專利1件。

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