1980年,在大學畢業之後,Yankovic依照皇后樂隊(Queen)的冠軍單曲《Another One Bites the Dust》創作出了一首《Another One Rides the Bus》並在Dr. Demento的演播室中現場錄製了這支單曲。這支單曲在地下音樂圈非常受歡迎,緊接著,Yankovic又瞄準Joan Jett & the Blackhearts的《I Love Rock 'n Roll》寫出了一首《I Love Rocky Road》。在與Scotti Bros.成功簽約之後,Yonkovic的首張專輯《"Weird Al" Yankovic》在1983年發行。其中的單曲《Ricky》的音樂錄影帶在剛創建不久的MTV台熱播。
Yankovic此後的大獲成功與他對音樂錄影帶地運用是密不可分的。麥可·傑克遜(Michael Jackson)的《Beat It》可謂是MTV這種新媒介誕生之後最受歌迷好評的音樂錄影帶之一,而Yankovic當然不會錯過這個天賜的模仿良機,他為自己1984年的專輯《"Weird" Al Yankovic in 3-D》錄製了一首模仿《Beat It》的《Eat It》。《Eat It》音樂錄影帶中的每一幕都是在模仿《Beat It》,甚至是那件紅色夾克(見右圖),毫無疑問,《Eat It》在當年的MTV台贏得了非常高的點播率。Yankovic憑藉《Eat It》獲得當年葛萊美獎的最佳喜劇表演獎。除了《Eat It》之外,《"Weird" Al Yankovic in 3-D》專輯中還誕生出《King of Suede》和《I Lost on Jeopardy》等頗受歡迎的單曲。《EAT IT》
一生成就
1985年,Yankovic發行了以全新格式的CD錄製的喜劇專輯《Dare to Be Stupid》,這次的主打單曲《Like a Surgeon》瞄準的是麥當娜(Madonna)的暢銷單曲《Like a Virgin》和《"Weird" Al Yankovic in 3-D》一樣,《Dare to Be Stupid》在發行後不久也成為了金唱片。1986年,Yankovic發行了第四張個人專輯《Polka Party!》,但這張專輯卻卻遭受了歌迷的冷落。1988年,Yankovic帶來了他首張白金銷量的專輯《Even Worse》,無論是專輯名還是封面都明顯在模仿Michael Jackson的《Bad》。其中的主打單曲《I'm Fat》的音樂錄影帶也是完全在模仿由馬丁·斯科賽斯(Martin Scorsese)執導拍攝的《Bad》。其中,《I'm Fat》與Jackson的《Bad》當中取景的捷運站竟然都是同一個。依靠《I'm Fat》的出色表現,Yankovic得到了他的第二座葛萊美獎杯。
1989年,Yankovic參演電影《UHF》並為這部電影創作了原聲音樂。在一段時間的休息之後,Yankovic在1992年發行了《Off the Deep End》。其中模仿Nirvana名曲《Smells Like Teen Spirit》的主打單曲《Smells Like Nirvana》打入了美國單曲榜的前40。在1993年的《Alapalooza》之後,Yankovic在1996又發行了一張專輯《Bad Hair Day》。《Bad Hair Day》最終名列Billboard 200專輯榜第14位,成為他個人音樂生涯前20年中打榜成績最好的專輯。在1999年和2003年,Yankovic又分別發行《Running with Scissors》和《Poodle Hat》。2006年9月,"Weird Al" Yankovic的第11張個人專輯《Straight Outta Lynwood》面世,主打單曲《White & Nerdy》是模仿南方說唱歌手Chamillionaire的美國榜冠軍單曲《Ridin'》。
2015年,《MandatoryFun》 專輯獲得格萊美最佳喜劇專輯
六張專輯
《Poodle Hat 》
《Running With Scissors》
《Bad Hair Day 》
《Alapalooza 》
《MandatoryFun》
動畫中的穿越
Weird Al Yankovic在卡通片My Little Pony中穿越扮演Cheese Sandwich角色,並且有兩首歌曲。