臭氧解

臭氧解

臭氧解又稱臭氧化-分解反應,顯示加成形成環氧化合物,之後生成的環氧化合物水解最終裂解成羰基化合物。一般是指碳碳雙鍵在臭氧的作用下生成相應的羰基化合物的過程。臭氧解反應運用廣泛,是一種簡單快速地將雙鍵破壞轉變成羰基化合物的氧化反應。

基本介紹

  • 中文名:臭氧解反應
  • 外文名:ozonolysis
  • 別稱:臭氧化反應
  • 特點:將雙鍵斷裂形成兩個羰基化合物
簡介,反應機理,

簡介

由於烯烴的不飽和雙鍵的存在,很容易與強氧化劑發生氧化還原反應,有的氧化劑甚至能將雙鍵裂解,其中臭氧的氧化能力就非常強。我們把烯烴在低溫和惰性溶劑如四氯化碳中與臭氧發生加成反應稱為烯烴的氧化,之後與水作用水解成羰基化合物稱為臭氧化物的分解反應。臭氧解就是烯烴的臭氧化加成和分解的過程。

反應機理

臭氧與烯烴的加成其過程如下:
臭氧化反應機理臭氧化反應機理
二級臭氧化物被水分解成醛和酮的反應稱為臭氧化物的分解反應(ozonolysis)。如下圖所示:
臭氧化物的分解反應臭氧化物的分解反應
正如上圖所示,我們可以看出在分解反應中,除了得到兩個羰基化合物外,還可以得到一份子過氧化氫分子,如果羰基化合物是醛,則會被過氧化氫氧化成算。為了避免醛被氧化,在用水(或酸)分解時常加入鋅粉,使過氧化氫與鋅粉作用結合生成Zn(OH)2。也可以用二甲硫醚形成二甲亞碸。如果用鈀碳和氫氣處理後,氫氣可以和過氧化氫中的氧結合成水,此外也可以將羰基還原成醇。
不同條件下的臭氧解不同條件下的臭氧解
臭氧解反應的用途很多,不僅可以產生羰基化合物進行後續的還原、氧化等一系列反應,還可以通過臭氧化物分解後得到的醛酮分子中的氧去掉,剩餘部分用雙鍵連線起來,即可得到原來烯烴的結構。這是臭氧解烯烴結構的推測的套用。

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