《腈亞胺參與的多樣性導向合成吡唑類雜環》是依託重慶大學，由王治永擔任項目負責人的青年科學基金項目。
基本介紹
- 中文名：腈亞胺參與的多樣性導向合成吡唑類雜環
- 項目類別：青年科學基金項目
- 項目負責人：王治永
- 依託單位：重慶大學
中文摘要,結題摘要,
中文摘要
1,3-偶極環加成反應已經在合成五元雜環中顯示了極佳的套用前景，但是利用偶極子腈亞胺參與的1,3-偶極環加成反應來合成區域選擇性的吡唑類衍生物仍極具挑戰。在本課題中,我們將採取多樣性導向的有機合成策略，通過原位生成的腈亞胺參與的環加成反應來構建吡唑類衍生物:(1)設計合成一些具有張力的環丙烯及環辛炔衍生物作為親偶極體，通過環張力來促進普通烯烴及炔烴與腈亞胺的環加成反應；(2)發展其它一些高活性的親偶極體，如芳炔、烯酮等與腈亞胺的新型1,3-偶極環加成反應；(3)採用底物結構修飾與金屬催化策略，探索普通炔烴及環丙烷衍生物與腈亞胺的1,3-偶極環加成反應。項目預期將提供一條多樣性導向合成吡唑類雜環的新路徑，為含吡唑類藥物中間體的合成提供具有實際套用價值的方案，豐富有機合成反應方法學。
結題摘要
1,3-偶極環加成反應已經在合成五元雜環中顯示了極佳的套用前景，但是利用偶極子腈亞胺參與的1,3-偶極環加成反應來合成區域選擇性的吡唑類衍生物仍極具挑戰。我們通過努力，實現了張力促進的親偶極體環丙烯衍生物（1,1-二酯基環丙烯，1,1-二氰基環丙烯）與腈亞胺的1,3-偶極環加成反應，區域選擇性的得到多取代吡唑；發展了活潑親偶極體（三氟甲基取代炔）與腈亞胺的1,3-偶極環加成反應，高區域選擇性的得到4-三氟甲基-1,3-5-三芳基吡唑；實現了碘化亞銅促進下，α-氯代腙（腈亞胺前體）與末端炔的串聯的加成-環化反應，區域選擇性的得到1,3-5-三取代吡唑。項目的研究結果成功的提供一條多樣性導向合成吡唑類雜環的新路徑。
