胡桃醌

胡桃醌，Juglone;Nucin，C10H6O3，174.15。胡桃醌具有止血和抗菌活性，也曾用於治療濕疹、牛皮和髮癬。作pH指標劑。

基本介紹

• 中文名：胡桃醌
• 外文名：Juglone;Nucin
• 熔點：155℃
• 用途：染料、顏料、香料、藥用
• 分子量：174.15

簡介

中文名稱：胡桃醌

英文名稱：5-Hydroxy-1,4-naphthoquinone

別名名稱：5-羥基-1,4-萘醌 5-羥基-1，4-萘醌 胡桃醌 1,4-Naphthalenedione, 5-hydroxy- 5-Hydroxy-1,4-naphthoquinone 5-Hydroxy-1,4-naphthalenedione Juglone

分子式：C₁₀H₆O₃

分子量：174.16

編號系統

CAS號：481-39-0

MDL號：MFCD00001684

EINECS號：207-567-5

RTECS號：QJ5775000

BRN號：1909764

物性數據

性狀：從苯和石油醚的混合液中析出者為橙黃色針狀結晶；從氯仿中析出者為紅黃色稜柱狀結晶，有特殊臭氣味。

熔點（ºC）：161-163

沸點（ºC,常壓）：250

溶解性：不溶於冷水，微溶於熱水，溶於乙醇、乙醚，與氯仿、苯混溶。溶於鹼溶液呈紫紅色，溶於濃硫酸呈血紅色。

毒理學數據

1、急性毒性：大鼠經口LD50：112mg/kg，除致死劑量外無詳細說明；小鼠經口LD50：2500ug/kg，行為-嗜睡（普通抑鬱活動）；小鼠經腹腔LD50：25mg/kg，除致死劑量外無詳細說明；狗經靜脈LD50：10mg/kg，除致死劑量外無詳細說明；

2、致腫瘤數據：小鼠經皮膚TDLo：394 mg/kg/53W-I，瘤-腫瘤的RTECS標準，皮膚和附屬檔案-腫瘤

3、致突變數據：微生物機體TEST系統突變：細菌-鼠傷寒沙門氏桿菌：30 ug/plate；性染色體的損失和不分離： OralTEST系統：昆蟲-果蠅：10 pph；突變測試系統-而不是其他specifiedTEST系統：齧齒動物-小鼠腹水瘤：10 mg/kg。

生態學數據

水危害級別1（德國規例）（通過名單進行自我評估）該物質對水有稍微危害的。不要讓未稀釋或大量的產品接觸地下水、水道或污水系統。若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。

分子結構數據

1、 摩爾折射率：44.78

2、 摩爾體積（m/mol）：120.9

3、 等張比容（90.2K）：345.7

4、 表面張力（dyne/cm）：66.7

5、 極化率（10cm）：17.75

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數量:1

3.氫鍵受體數量:3

4.可旋轉化學鍵數量:0

5.互變異構體數量:5

6.拓撲分子極性表面積54.4

7.重原子數量:13

8.表面電荷:0

9.複雜度:280

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

按規格使用和貯存，不會發生分解，避免與氧化物接觸。

貯存方法

密封保存，放置於通風、乾燥地方，避免於其他氧化物接觸。

合成方法

胡桃醌作為氫化胡桃醌（三羥基萘）的苷存在於胡桃科植物胡桃及其同屬植物黑核桃的未成熟的外果皮（青皮）中。可從天然物質中分離，也可化學合成。

胡桃醌的藥理研究

1.抗腫瘤作用

從核桃楸中提取分離出的胡桃醌，對於S180實體瘤、小鼠腹水型肝癌和自發性胃癌有明顯的抗癌活性。胡桃醌對小數抑制性乳腺癌有明顯的抗癌活性，使艾氏腹水癌細胞的有絲分裂異常。胡桃醌可以直接抑制體外培養的腫瘤細胞的增殖作用，其抗腫瘤作用是直接殺傷腫瘤細胞。實驗證明胡桃醌對腫瘤細胞DNA的合成有明顯的抑制作用，且隨劑量的增長作用增強。通過電子顯微鏡觀察到胡桃醌主要影響HePA細胞線粒體空泡化。從而使增殖的腫瘤細胞因能量供給缺乏而受到增殖限制，從而達到抑瘤作用。胡桃醌主要抑制細胞生長的S期，化合物中酚羥基的個數越多細胞毒性越大。此外，還有實驗發現胡桃醌可以堵塞人外周血淋巴細胞的鉀離子通道，而鉀離子通道保持活性被認為是細胞生長和T細胞增殖的先決條件，因此認為胡桃醌的這一作用即使不是唯一的，也是胡桃醌誘導細胞凋亡的重要方式。此外，胡桃醌可通過直接修飾巰基基團使RNA轉錄起始前複合物斷裂，抑制細胞mRNA的合成，直接阻斷轉錄。

2.對酶的作用

胡桃醌對小鼠盲腸、十二指腸、結腸、腺胃、空腸組織中的解毒酶-醌還原酶和谷胱甘肽轉移酶有誘導作用，使其活性增強，防止化學誘導產生腸癌。胡桃醌被認為是肽基-脯氨醯基異構酶的抑制劑，肽基-脯氨醯基異構酶在許多腫瘤組織中過度表達，並且在腫瘤的發生中起著重要的作用，被稱為腫瘤發生的“催化分子”，胡桃醌可稱為有希望的腫瘤預防藥物。

胡桃醌及其衍生物對於HIV-1逆轉錄酶（RT）相關的核糖核酶H有抑制作用，可以成為HIV-1蛋白水解酶的有效抑制劑，而這種酶正視愛滋病毒複製所不可缺少基本物質之一，這種試劑的發明可以有效的預防微生物，所以能夠用來治療性傳播的疾病。此外，胡桃醌是幾丁質合成酶抑制劑，抑制雌埃及蚊蟲、黑腹果蠅等昆蟲體內蛻皮激素20-單核酶活性。

3.抗菌作用

實驗證明胡桃醌對許多革蘭陽性菌和陰性菌均有抑制作用，胡桃醌作為一種抗菌試劑，它能夠產生活性氧化負離子。在體外能中和破傷風及白喉毒素，但在體內則無中和毒素作用。臨床試驗證明，用胡桃醌治療牙周炎卻有明顯的效果。胡桃醌還可以添加到化妝品和牙膏中，作為殺菌劑使用。

胡桃醌還能夠調節黃麴黴素的產生和發展，它能夠抑制真菌的發芽，如果濃度足夠的高，它能夠完全抑制真菌的生長。

4.其他作用

胡桃醌對大鼠有加速體內糖的同化和降低血糖的作用。胡桃醌可做染料、顏料及香料的原料，PH指示劑和醫藥用止血劑等。胡桃醌可用於治療濕疹、皰疹、便秘、陽痿遺精、腰痛、淋巴結核，也可用於複方治療糖尿病，胃炎，貧血等。胡桃醌外用用於治療頭癬、牛皮癬和橡皮腫等疾病，但胡桃醌是一種很強的刺激劑，可導致接觸性皮炎。

胡桃醌在林業和農業方面也有突出的作用。胡桃醌是現已證明唯一有高等植物產生的萘醌類克生物質，能夠抑制其他植物的生長，可用於開發新型的無公害植物除草劑。

胡桃醌的用途

胡桃醌具有止血和抗菌活性，也曾用於治療濕疹、牛皮和髮癬。作pH指標劑

胡桃醌的醫學研究

臨床試驗表明，胡桃醌在一定濃度下對牙周炎的治療有很好的療效。胡桃醌對腫瘤細胞P388，P388/ADR及HeLa細胞增殖有明顯抑制作用，特別是對於阿黴素產生耐藥性的白血病細胞抑制效果較好。另外，套用Paperdisc方法證明，胡桃醌對許多革蘭式陽性菌均有抑制作用。

胡桃醌對乳頭狀腫瘤的惡性轉化的控制有明顯的效果。有證據證明胡桃醌具有誘導突變的作用並且能夠致癌。實驗證明，胡桃醌對魚、老鼠、兔子等動物有鎮靜作用，它使兔子耳朵血管、心臟冠狀動脈膨脹，但它對狗的血壓和心率沒有影響。胡桃醌對細胞有多種作用，包括DNA損壞、抑制轉錄、減少ph3蛋白質水平以及誘導細胞死亡。

胡桃醌的生物活性研究

胡桃醌對某些植物有潛在的毒性作用。它在培養液中表現出毒性，具有抗病毒、抗細菌、抗真菌的性質。

安全術語

S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice。不慎與眼睛接觸後，請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。

S37/39 Wear suitable gloves and eye/face protection。戴適當的手套和護目鏡或面具。

S45 In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)。若發生事故或感不適，立即就醫(可能的話，出示其標籤)。

風險術語

R25 Toxic if swallowed。吞食有毒。

R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin。刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。