肉桂酸苄酯

肉桂酸苄酯

肉桂酸苄酯(英文名稱Benzyl cinnamate)又名β-苯基烯丙酸苄酯(Benzyl β-phenylacrylate);3-苯基-2-丙烯酸苄酯(3-Phenyl-2-propenoic acid phenylmethyl ester;),是一種羧酸酯,分子式為C16H14O2。線性分子式: C6H5CH=CHCOOCH2C6H5。

由於分子中有雙鍵存在,因此存在順式和反式兩種結構。天然品秘魯香脂、吐魯香脂、安息香膏、蘇合香膏等含有肉桂酸苄酯。無毒,可燃,純品為白色或淺黃色結晶,具有類似蘇合香膏香氣,不溶於水、乙二醇和甘油,溶於乙醇等有機溶劑中,主要用做香料。

基本介紹

  • 中文名:肉桂酸苄酯
  • 外文名:Benzyl cinnamate
  • CAS號: 103-41-3
  • 分子式:C16H14O2
物理性質,化學性質,主要用途,製造方法,毒性和對環境影響,包裝、運輸和貯存,

物理性質

【沸點】℃ 350
(5mmHg) 195-200
【熔點】℃: 34.5
順式30
反式35~36
【閃點】℃ 180
【密度】g/cm3(25℃) 1.109-1.112
折射率】nD20 1.4025-1.4045
【溶解性能】溶於乙醇和大多數非揮發性油,部分溶於揮發性油,不溶於甘油和丙二醇及水。
【穩定性】穩定

化學性質

【CAS登錄號】103-41-3
【EINECS登錄號】203-109-3
【分子量】238.28
【分子式及結構式】分子式為C16H14O2。線性分子式: C6H5CH=CHCOOCH2C6H5。結構式如下:
肉桂酸苄酯
【常見化學反應】肉桂酸苄酯為有機羧酸酯,因此具有有機酯的一些通性,能進行水解、酸解、醇解等反應。
【禁配物】強氧化劑,強酸。
【聚合危害】無聚合危險。

主要用途

(1)肉桂酸苄酯作為酯類合成香料,主要用作東方型香精及人造古龍涎香的定香劑,也可用作香皂香料。
(2)用作紫外線吸收劑。主要用於防曬類和曬黑類化妝品。對紫外線的最大吸收波長為310nm。添加量通常小於5%。
(3)用於食用香精配方中,常用以調配杏、櫻桃、鳳梨等果香型香精。

製造方法

肉桂酸苄酯的合成方法如下:
(1)主要採用酯化法和縮合法:酯化法是以肉桂酸為原料先與氫氧化鈉進行中和,然後與氯代甲苯進行酯化反應而得。縮合法是以乙酸苄酯和苯甲醛為原料,經縮合反應而得。
(2)採用天然物提取法:天然物提取法是將存在於秘魯香脂、吐魯香脂及安息香中的肉桂酸苄酯用提取法抽提而得。
(3)肉桂酸和苄醇直接酯化法:使用苄醇和肉桂酸甲酯進行酯交換的方法:肉桂酸鈉和氯化苄相互作用的方法:由乙酸苄酯和苯甲酸進行Claisen縮合的方法。
【產業鏈】
【參考質量指標】純度≥99%

毒性和對環境影響

肉桂酸苄酯無毒,接觸對皮膚和眼睛有刺激,兔子皮膚接觸, 500mg/24小時,輕微反應;急性毒性:大鼠經口LD:5530mg/kg;豚鼠經口LD:3760mg/kg。
GB 2760--1996規定為允許使用的食用香料。主要用於配製蜂蜜、梨、杏等型香精。

包裝、運輸和貯存

採用襯塑紙板桶或紙袋包裝,儲存於陰涼、通風避雨、避爆曬的庫房。遠離火種、熱源。應與氧化劑分開存放,切忌混儲混運。

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