聯苯菊酯

聯苯菊酯對人畜毒性中等，對魚毒性很高。對大鼠急性經口毒性LD50為54.5mg/kg；對兔急性經皮毒性LD50大於2000mg/kg。對皮膚和眼睛無刺激作用，無致畸、致癌、致突變作用。對鳥類低毒，對鵪鶉急性經口毒性LD50為1800mg/kg，對野鴨大於4450mg/kg。

基本介紹

• 中文名：聯苯菊酯
• 分子式：C46H44Cl2F6O4
• CAS：82657-04-3
• 中文別名：天王星;蟲蟎靈;畢芬寧;

理化常數

中文名稱:聯苯菊酯

(1R,S)-順式-(Z)-2,2-二甲基-3-(2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基)環丙烷羧酸-2-甲基-3-苯基苄酯;2-甲基聯苯基-3-基甲基(Z)-(1RS,3RS)-3-(2-氯-3,3,3-三氟丙-1-烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯;2-甲基聯苯基-3-基甲基(Z)-(1RS)-順-3-(2-氯-3,3,3-三氟丙-1-烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯;96%聯苯菊酯原藥;氟氯菊酯;3-(2-氯-3,3,3-三氟丙烯-1-基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸-甲基-3-甲基-3-苯基苄基酯;2-甲基聯苯基-3-基甲基-(Z)-(1RS)-順-3-(2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯

英文名稱:Bifenthrin

英文別名:3-[(1Z)-2-Chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid (2-methylbiphenyl-3-yl)methyl ester; (2-methyl[1,1'-biphenyl]-3-yl)methyl 3-(2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate; 2-methylbiphenyl-3-ylmethyl (Z)-(1RS,3RS)-3-(2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate; 2-methylbiphenyl-3-ylmethyl (Z)-(1RS)-cis-3-(2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate; 3-(2-chloro-3,3,3-trifluoropropyl-1-alkenyl)-2,2-dimethyl cyclopropane carboxylic-methyl-3-methyl-3-phenyl benzyl ester; (2-methylbiphenyl-3-yl)methyl 3-[(1Z)-2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate; (2-methyl-3-phenyl-phenyl)methyl (1R,3R)-3-[(Z)-2-chloro-3,3,3-trifluoro-prop-1-enyl]-2,2-dimethyl-cyclopropanecarboxylate; (2-methyl-3-phenyl-phenyl)methyl (1S,3S)-3-[(Z)-2-chloro-3,3,3-trifluoro-prop-1-enyl]-2,2-dimethyl-cyclopropanecarboxylate

分子量:422.87熔 點 68～70.6℃/純品；57～64 ℃/原藥 溶解性 水0.1mg/L ，丙酮1.25kg/L，並可溶於氯仿、二氯甲烷、乙醚、甲苯

密 度 相對密度(d25)1.210

穩定性 對光穩定，在酸性介質中也較穩定，在常溫下貯存一年仍較穩定，但在鹼性介質中會分解

風險術語:R20/21/22:;

R50/53:;

安全術語:S13:;

S60:;

S61:;

聯苯菊酯分子結構圖

物化性質:純品為白色固體,在水中溶解度為0.1mg/l,溶於丙酮、氯仿、二氯甲烷、乙醚、甲苯、庚烷。微溶於戊烷,甲醇,原藥在25°C穩定1年以上,在常溫下貯存,穩定性大於1年。在PH5-9(21°C)穩定21天,在土壤中DT50-65-125天。熔點:68-71℃，密度d25 1.210，25℃時蒸氣壓為2.4×10-2帕。

用途:防治棉鈴蟲,棉紅蜘蛛,桃小食心蟲,梨小食心蟲,山楂葉蟎、柑桔紅蜘蛛,黃斑蝽,茶翅蝽,菜蚜,菜青蟲,小菜蛾,茄子紅蜘蛛,茶細蛾等20多種害蟲,溫室白粉虱、茶尺蠖、茶毛蟲。上游原料:-下游產品:14%聯苯菊·馬乳油

影響

聯苯菊酯對魚毒性很高，對虹鱒LC50(96小時)為0.00015mg/L，水蚤LC50(48小時)0.00016mg/L。但由於該藥劑在土壤中具有很高的親合作用，且其水溶性又低，故實際影響較小。本劑對蜜蜂毒性中等，對家蠶高毒。 殺蟲活性很高，主要為觸殺和胃毒作用，無內吸和熏蒸活性。其作用迅速，持效期長，殺蟲譜廣。

研製開發

技術路線：2.5%聯苯菊酯微乳劑是由聯苯菊酯、助劑及水復配而成，通過室內毒力研究、化學配方篩選、田間藥效試驗，生產工藝設計、產品性能指標制定、三證辦理等開發路線，完成項目產品開發過程。實現年產800噸的產業化生產規模。

性能指標：聯苯菊酯（m/m）含量 ≥ 2.5%；PH值3.0～7.0；透明範圍溫度0～50℃；持久起泡性（1　min後）≤35 ml；乳液穩定性（用342ppm標準硬水稀釋200倍）合格；熱貯穩定性合格；低溫穩定性合格，其它性能指標符合企業標準Q/TYN142-2005中的要求。

成果的創造性、先進性：①在劑型上選用了先進劑型——微乳劑，微乳劑是目前農藥工業中最有發展前途的水基性劑型之一，製劑以水為溶劑，大大減少了有機溶劑對環境的污染壓力；②本產品通過化工配方篩選試驗、助劑篩選試驗確定最穩定的產品配方，解決了聯苯菊酯配製的水基性產品貯存時容易產生沉澱等質量問題，通過特殊助劑及分子結構的研究技術激發的項目產品的生物活性，從而成功的完成新型環保農藥2.5%聯苯菊酯微乳劑的研製開發及中試；③本項目是國內首創，技術水平達國內領先水平。

製備方法

製備方法一
由2-苯基苯甲酸與SOCl2反應製得2-苯基苯甲醯氯，再與二甲基甲醯胺反應製得相應的2-苯基苯甲醯胺，經氫化鋰鋁還原製得2-苯基二甲苄胺。將2-苯基二甲苄胺與CH3I反應製得相應的銨鹽，再經異構化後與氯甲酸乙酯反應，製得2-甲基-3-苯基氯苄。最後與相應的酸在KOH存在下，於乙腈中回流16h，製得聯苯菊酯。
製備方法二
由3，3-二甲基-1-烯戊酸2-甲基-3-苯基溴苄經縮合、環合、脫氯化氫製得。
製備方法三
將功夫酸投入醯氯化釜，滴入氯化亞碸進行醯氯化反應生成功夫醯氯；再將鄰甲基聯苯甲醇、甲苯、NaOH溶液、水等加入縮合反應釜，滴加功夫醯氯，反應畢水洗，最後經蒸餾脫溶、精製提純、乾燥後即得成品。