聯苄

聯苄又可稱為二苯基乙烷；1,2-二苯基乙烷，是一種芳香化合物，可以看作乙烷中兩個碳上各有一個氫原子被苯基取代的產物。該化合物是聯苄類化合物的母核，苯環上的氫可以被多種取代基取代得到一系列的聯苄類化合物。

基本介紹

• 中文名：聯苄
• 外文名：Bibenzyl
• 用途：電容器的浸漬劑
• 別稱：1,2-二苯基乙烷
• 類型：芳香化合物

簡介

聯苄可以看作乙烷中兩個碳上各有一個氫原子被苯基取代的產物，也稱為1，2-二苯基乙烷。聯苄是重要的化工原料，可用做電力容器的浸漬劑。

聯苄一般是白色針狀或小片狀結晶。熔點52℃，沸點284℃，140-150℃（1.73kPa），閃點129℃，相對密度為0.9782（25/4℃）。

易溶於氯仿、醚、二硫化碳和乙酸戊酯，溶於醇，幾乎不溶於水。與三氧化鉻或高錳酸作用生成苯甲酸。

分類及分布

聯苄中的兩個苯環可以被不同的取代基取代，是聯苄類化合物的母核，結構雖然簡單，但因聯苄的芳環及連線芳環的橋鏈取代基的變化使其具有多樣的結構類型，可以分為不同的類型，具體可分為簡單聯苄類和雙聯苄兩大類。簡單聯苄大多是苯環和連線苯環的鏈橋上有簡單的取代基，如甲基、甲氧基、羥基、氯等，或接有異戊烯單元和糖基。

如圖1所示隸屬於簡單聯苄類的簡單取代聯苄化學結構通式，該類化合物的特點是在於兩個苯環的氫原子可以被不同取代基取代。

簡單取代聯苄化合物結構

代表化合物是取代基中含鹵原子的結構，天然產物中該類化合物含量很少，如從苔類植物片葉苔 Riccardia-polyclada 中分離得到的4個化合物。

含鹵原子的聯苄化學結構

含氯取代的聯苄類化合物

簡單聯苄類化合物也包括橋碳取代類聯苄，該類化合物在鏈橋碳上接有取代基，分布相對較少，常見於石斛屬植物中。

橋碳取代的結構通式

其代表化合物如下圖所示的結構式：

橋頭碳取代的代表聯苄

總體上概括天然簡單聯苄類化合物主要來源於苔蘚植物、蕨類植物、被子植物，如蘭科植物、百部科植物、使君子科植物和紫菀科植物等。聯苄類化合物來源物種雖多，但植物資源分布於多個種屬，許多物種對環境要求較高，植物資源稀少，尤其是苔蘚植物雖然分布面積較廣，但密度較小，種間雜生，不易區別和分離，難以大量採集。

雙聯苄類化合物：主要存在於苔類植物中的一種活性天然產物。迄今為止，已經從苔類植物中分得近 100 多個雙聯苄類化合物。近年來研究表明雙聯苄類化合物具有良好的生物活性，包括抗微生物活性、細胞毒活性、抗血小板凝集和酪氨酸酶抑制活性等，可作為新藥研究的先導化合物。雙聯苄化合物是有 4 個苯環通過 2 個聯苄鍵連線而成的化合物。如下圖所示的一個代表分子perrottein E。

perrottein E

藥理活性

神經保護作用：石斛屬植物中分離得到的五個聯苄類化合物進行了保護人神經母細胞瘤SH-SY5Y 細胞免受 6-羥基多巴胺誘導的神經毒性活性的測試，發現鼓槌石斛素（Chrysotoxine）具有較好的活性，對其進行的作用機制研究表明，CTX顯著抑制6-OHDA誘導的人神經細胞瘤SHST5Y細胞株凋亡的機理，可能是直接清除 6-OHDA 引起的胞內ROS，從而抑制ROS 介導的MAPKs活化和線粒體功能障礙、ΔΨm 降低和〔Ca^{2 +} 〕_i 的增加，導致細胞色素C的釋放，Bax /Bcl-2 比率的失衡及 caspase-3 活化；或抑制了ROS介導的 NF-κB 轉位活化導致的 iNOS的上調和胞內NO的釋放。故鼓槌石斛素是通過干擾由 6-OHDA 誘導的線粒體功能障礙和細胞凋亡過程中的多重信號傳導而發揮作用的。

抗腫瘤活性：Erianin能夠引起人肝癌細胞Bel7402和黑色素瘤A375壞死，生長抑制和微管抑制，在體內體外抑制血管生成，誘發內皮細胞支架瓦解；Moscatilin對人肺癌細胞A549和白血病細胞 HL-60 具有細胞毒性，其機制可能是抑制細胞分裂G2期，但不抑制細胞周期蛋白B-cdc-2激酶的活性。

抗炎活性：Hwang等的研究表明從金釵石斛 D. nobile中分離得到的Moscatilin具有抑制NO產生的活性，能夠抑制鼠巨噬細胞RAW 264. 7 LPS 介導的NO的產生。Stilbostemin A ，B，D，F ，G 具有抗炎活性，能夠抑制白細胞三烯的生物合成。Ioddigesiinol D，Pholidotol A，B均表現出較強的抑制NO 生成的活性。

其他活性：除了上述主要活性以外，簡單聯苄類化合物還具有抗血管新生作用，解痙作用等其他生理活性。

展望

簡單聯苄類化合物基本骨架簡單，但是其取代基類型多樣，具有多種藥理活性，特別是在神經保護和抗腫瘤方面均表現出了較好的活性，為研發抗老年痴呆和抗腫瘤藥物提供了可能。

馮鋒等人總結了近年來分離得到的天然簡單聯苄類化合物，並根據取代基的特點進行分類，對其植物來源進行了歸納總結，為尋找新化合物提供依據。同時，對近年來研究報導的簡單聯苄類化合物的生物活性做了深入分析，探究其作用機制，結合各類化合物的植物來源，以便今後能夠更迅速、高效、目標明確的發現活性物質，推動聯苄類藥物研發的進程。