羅賓遜成環反應

羅賓遜成環反應（Robinson annulation），一種重要的構築六元環的反應。由英國牛津大學著名化學家羅伯特·羅賓遜爵士發明的合成方法。在萜類化合物的人工合成中有很重要的意義

基本介紹

• 中文名：羅賓遜成環反應
• 外文名：Robinson annulation
• 簡介：一種重要的構築六元環的反應
• 反應機理：串聯反應

反應機理

從現代有機合成的觀點看，羅賓遜成環反應實際上屬於一種串聯反應。是由一個麥可加成與羥醛縮合相串聯而成的反應。在反應開始時，由一個羰基化合物生成的烯醇鹽親核進攻一個α,β-不飽和酮，發生麥可加成。產物隨即進行分子內羥醛縮合，得到羅賓遜成環反應產物。

反應方程式

反應套用

合成中的價值

羅賓遜成環反應最有代表性的套用就是合成維蘭德-米歇爾酮。該酮是類固醇化合物人工合成的基本原料。在現代天然產物全合成實踐中也常常作為其實原料。比如丹尼謝夫斯基的紫杉醇全合成就是從維蘭德-米歇爾酮開始的；科里的長葉烯全合成也是用維蘭德-米歇爾酮做原料。