紫檀芪，別名3,5-二甲氧基-4'-羥基二苯乙烯、(E)-3,5-二甲氧基-4'-羥基苯乙烯、(E)-4-[2-(3,5-二甲氧基苯基)-乙烯基]-苯酚和4-[(1E)-2-(3,5-二甲氧基苯基)-乙烯基]-苯酚，是一種來源於紫檀、藍莓、葡萄和花櫚木等植物的有效成分。紫檀芪有抗癌、抗炎、抗氧化和鎮痛劑的作用。目前大量研究表明紫檀芪在皮膚疾病的治療和防護中有較好的作用，特別是在抗氧化等領域。
基本介紹
- 中文名：紫檀芪
- 外文名：Pterostilbene
- CAS號：537-42-8
- 分子式：C16H16O3
- 作用：抗氧化
基本信息,性狀,人工合成方法,注意事項,抗氧化機制,套用,
基本信息
紫檀芪是紫檀中所含的一種化學成分，但是科學家在其它植物中也相繼發現了紫檀芪的存在，但因其首次發現於紫檀中，固命名為紫檀芪。紫檀芪為白色或類白色粉末結晶，有著豐富的藥用價值，屬於血竭製品中的抗真菌活性成分，對於癌症，高血壓，高血脂的治療都有一定的效果。日前，科研人員已經掌握了紫檀芪的工業合成方法。
中文名稱：紫檀芪
英文名稱： Pterostilbene
英文別名： "3,5-Dimethoxy-4'-hydroxystilbene;4-[(1E)-2-(3,5-Dimethoxyphenyl)ethenyl]phenol, Pterocarpus marsupium
CAS號： 537-42-8
分子式： C16H16O3
分子量： 256.30
純度： ≥99%
MDL號： MFCD00238710
性狀
紫檀芪是血竭製品中抗真菌活性成分，屬多羥基二苯乙烯類化合物，為白藜蘆醇的同系物，其藥理作用除與白藜蘆醇有部分相似之外，還具有較強的抗真菌活性(其抗真菌活性為白藜蘆醇的五倍）。
紫檀芪為白色或類白色結晶狀粉末，對空氣敏感，熔點89-92℃。2-8°C密封避光保存。
人工合成方法
以3，5-二甲氧基苄溴和對硝基苯甲醛為原料，經Witting-Hornor反應、還原、重氮化、水解得到目標物，以53。9%的總產率合成了天然多功能抗氧化劑紫檀芪，並對目標物的結構採用IR、1H NMR和EI-MS進行了表征。此合成工藝簡單，操作方便，生產成本低，具有較好的工業套用前景。
注意事項
紫檀芪為刺激性物品，危害環境的物品。
對眼睛有嚴重傷害。不慎與眼睛接觸後，請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。戴護目鏡或面具。
對水生生物有毒，可能對水體環境產生長期不良影響。避免釋放至環境中。參考特別說明/安全數據說明書。
抗氧化機制
紫檀芪被認為是一個強大的天然抗氧化劑，主要表現在：①降低氧化應激和活性氧，如過氧化氫H2O2和超氧陰離子O2；②不同細胞系過氧化氫酶的表達增加，如總谷胱甘肽、谷胱甘肽過氧化物酶、谷胱甘肽還原酶，超氧化物歧化酶SOD等。紫檀芪的抗氧化作用可能通過多個相互關聯的機制起作用。紫檀芪可通過Bcl-2相關X蛋白的激活和表達，上調線粒體基質內錳超氧化物歧化酶Mn-SOD的表達，抑制線粒體呼吸，減少過氧化物的生成。或作用於低密度脂蛋白受體-1，減少活性氧的生成，下調基質金屬蛋白酶的表達。紫檀芪還可激活核因子相關因子2（NF-E2-relatedfactor 2，Nrf2）發揮其抗氧化作用，如紫檀芪可以通過激活Nrf2，引起血紅素加氧酶-1和谷胱甘肽還原酶的高表達，從而起到抗氧化、抗癌的作用，並且其作用比白藜蘆醇強。紫檀芪作用於胰腺癌β細胞時，可激活其中的Nrf2，並增加Nrf2下游的血紅素加氧酶-1、肉毒鹼乙醯轉移酶、SOD、谷胱甘肽氧化酶等靶基因和抗凋亡基因bcl-2的表達，並具有劑量和時間依耐性。
套用
紫檀芪作為抗氧化劑，可以抗細胞增殖、降血脂、抑制COX-1和COX-2、抗癌及抗真菌。
1、結腸癌
結腸癌是常見的惡性腫瘤之一，以40歲～50歲年齡組發病率最高。據世界流行病學調查，發現結腸癌在北美、西歐、澳大利亞、紐西蘭等地的發病率最高，居內臟腫瘤的第二位，我國的發病率與死亡率逐年上升。
經對動物多年實驗，美國科學家發現，從藍莓和葡萄中提取這種化合物能抑制一種名為“P450細胞色素”，可激活化學致癌物質的酶，且能降低低密度脂蛋白膽固醇，因此其具有預防癌症和心臟病功能。紫檀芪是一種味道芬芳，名為“苯乙烯”碳氫化合物，係為白藜蘆醇一種衍生物。上世紀90年代初，美國科學家發現白藜蘆醇具有預防乳腺癌和心臟病功能，且大量存在於紅色葡萄皮之中。
紫檀芪有助於阻止癌症前期對身體造成損害。作為一種抗氧化劑和抗炎劑，在藍莓和黑莓中都存在。美國俄亥俄州大學發現，吃糙莓漿果的動物發生結腸癌的幾率降低了80%，患消化道腫瘤的幾率降低了60%；德國調查人員發現每天喝2—3杯汁也能治療結腸癌。
根據統計，連續服食含有紫檀芪的藍莓或葡萄8周之後，結腸中的癌症前期病變情況減輕了57%。減少腸癌細胞的擴散，而且能夠抑制引發炎症的某些確定的基因，這兩者都被認為是結腸癌的風險因素。
2、與皮膚腫瘤
皮膚腫瘤是目前範圍內最常見的人類腫瘤之一。流行病學資料顯示，在皮膚腫瘤中UV輻射是主要的致癌物。UV照射刺激異常的皮膚細胞克隆增生，導致細胞通過多個信號轉導通路癌變。很多植物化合物對化學誘導的小鼠皮膚腫瘤有抑制作用，如白藜蘆醇、葡萄籽提取物等。通過抑制表皮過度增生和細胞增殖，調製中間細胞生物標誌物的存活；降低炎症標記COX-2，癌基因突變和細胞凋亡從而抑制皮膚腫瘤的發生。白藜蘆醇能60%的減少由二甲基苯蒽/巴豆油誘發的小鼠皮膚乳頭狀瘤，通過延長腫瘤發生的潛伏期，降低乳頭狀瘤發病率，並使每隻小鼠的腫瘤數目呈劑量依賴性減少。紫檀芪通過改變細胞周期來抑制癌細胞的生長，誘導細胞凋亡，在體內抑制腫瘤生長和轉移。此外，紫檀芪和白藜蘆醇可通過顯著激活Nrf2來增強抗氧化酶的表達，如血紅素加氧酶-1和谷胱甘肽還原酶。紫檀芪還可通過溶酶體膜通透性來誘導腫瘤細胞的死亡。黑色素瘤由於侵蝕性強、轉移發生早、死亡率高，而成為惡性程度較高的皮膚腫瘤。紫檀芪和槲皮素抑制轉移性黑色素瘤的生長和轉移，機制為抑制大鼠肝竇內皮細胞的黏附分子1 表達，從而降低B16M-F10細胞粘附到內皮細胞，同時抑制轉移性細胞Bcl-2 表達，減少血管內皮細胞的細胞毒性。同時，紫檀芪明顯抑制NF-κB和激活蛋白1活化誘導的皮膚腫瘤。
3、抗炎
紫檀芪可能通過蛋白激酶C激活還原型輔酶Ⅱ氧化酶，從而刺激中性粒細胞不產生超氧化物超氧陰離子和髓過氧化物酶，其作用在100 μmol/L時顯著下降，因此紫檀芪的效果可能呈劑量依賴性。紫檀芪具有抑制核因子NF-κB活化的能力，從而抑制促炎性細胞因子和一氧化氮合酶基因的活化，導致腫瘤壞死因子α、白介素1β、白介素6和一氧化氮分泌減少，從而減輕炎症的刺激反應。
