基本介紹
- 中文名:米格魯他
- 英文名:3,4,5-Piperidinetriol,1-butyl-2-(hydroxymethyl)-,(2R,3R,4R,5S)-
- 化學式:C10H21NO4
- 分子量:219.278
- CAS登錄號:72599-27-0
InChI編碼,其他名稱,產品套用,生產方法及其他,
InChI編碼
1S\/C10H21NO4\/c1-2-3-4-11-5-8(13)10(15)9(14)7(11)6-12\/h7-10,12-15H,2-6H2,1H3\/t7-,8+,9-,10-\/m1\/s1
其他名稱
3,4,5-PIPERIDINETRIOL,1-BUTYL-2-(HYDROXYMETHYL)-,[2R-(2A,3B,4A,5B)]-;
MIGLUSTAT;
N-BUTYL-1-DEOXYNOJIRIMYCIN;
N-BUTYLDEOXYNOJIRIMYCIN;
N-BUTYLMORANOLINE;
NB-DNJ;
OGT918;
SC48334;
ZAVESCA;
產品套用
米格魯他(72599-27-0)的用途:是葡萄糖苷鞘氨醇合成酶抑制劑。主要用於治療不易用酶替代療法的輕中度I型戈謝病(Gaucherdis-ease)。
生產方法及其他
米格魯他(72599-27-0)的製備方法:在-20℃,將1,2-O-(1-甲基次乙基)-α-L-山梨呋喃糖溶於吡啶,加入對甲苯磺醯氯的吡啶溶液,在<0℃攪拌6h。加入冰水,用二氯甲烷提取。提取液用鹽水洗,過濾,濃縮。剩餘物矽膠柱層析,得6-O-(4-甲基苯磺酸酯)-1,2-O-(1-甲基次乙基)-α-L-山梨呋喃糖。該化合物和正丁胺在60℃共熱18h。減壓蒸出溶劑,剩餘物矽膠柱層析,得6-(n-丁胺基)-6-去氧-1,2-O-(1-甲基次乙基)-α-L-山梨呋喃糖。該化合物溶於4:1的三氟乙酸-水中,在室溫攪拌8h。減壓蒸出溶劑,加入甲苯,在<40℃下真空蒸出酸和水。剩餘物溶於4:1的四氫呋喃-水,加入4%鈀-炭,在室溫和0.42MPa的氫壓下加氫20h。過濾,濾液濃縮,矽膠柱層,用57:35:6:2的乙酸乙酯-乙醇-水-氨水洗脫,得產物。