等效氫

等效氫

等效氫是指有機物分子中位置等同的氫。等效氫有三種,分別為分子中同一甲基上連線的氫原子、同一碳原子所連甲基上的氫原子、處於鏡面對稱位置上的氫原子。

基本介紹

  • 中文名:等效氫
  • 種類:3種
  • 套用學科:有機化學
有這樣幾種情況,判斷方法,套用,

有這樣幾種情況

分子中等效氫原子一般有如下情況:
①.分子中同一甲基上連線的氫原子等效,如甲烷上的氫原子;甲烷空間立體結構為正四面體。
②.同一碳原子所連甲基上的氫原子等效,如新戊烷(可以看作四個甲基取代了甲烷分子中的四個氫原子而得),其四個甲基等效,各個甲基上的氫原子等效,也就是說新戊烷分子中的12個氫原子等效;其一元取代物有一種。
【一種烴如果有m個氫原子,那么它的n元取代物與(m-n)元取代物種類相等】。
③.處於鏡面對稱位置(相當於平面成像時,物與像的關係)上的氫原子等效,如2,2,3,3-四甲基丁烷分子中的18個氫原子是等效的。

判斷方法

判斷“等效氫”有兩個基本原則。第一條規則是同一碳原子上的氫原子是等效的;如CH4中的4個氫原子等同。根據這個規律,含有n個碳原子的烴最多只有n種等效氫。第二條原則是等效碳原子上的氫原子是等效的。
等效碳原子的判斷方法有可以有兩種。首先,同一碳原子上所連的相同基團的相同位置是等效的;如新戊烷C(CH3)4中的4個甲基上的12個氫原子等同,而C(CH2CH3)4中的4個乙基中的對應碳原子等效12個氫原子等同。
其次,處於對稱位置上的碳原子是等效的,如乙烷和乙烯的兩個碳原子等效;苯分子中的6個碳等效;CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的6個碳原子等效(注意中心兩個碳原子雖然等效卻不產生等效氫原子)。
雖然大多數環烷烴並不是平面結構,我們仍然可以假定它們為平面正多邊形,利用鏡面對稱的方法來判斷等效碳原子的個數。
如環己烷看成正六面形,有六個對稱軸,因此六個碳原子等效,只有一種等效氫原子。而甲基環己烷只有一個對稱軸,有五個等效碳原子(加上環外甲基上的碳原子),因此有五種等效氫原子。

套用

“等效氫原子法”是判斷同分異構體的最基本的一種方法。分子中等效氫原子有多少種,則一元取代物的結構就有多少種(有些特殊上的氫原子可能無法取代,如羥基上的氫)。
如新戊烷(2,2,3,3—四甲基丁烷)的一氯代物只有一種;丙烷的一氯代物有2種(CH3—CH2—CH3中兩個甲基上的6個H原子等效,亞甲基上的二個氫原子等效,分子中共2種等效氫原子)。
等效氫也可以用來判斷核磁共振氫譜圖特徵峰的數目和強度。不同化學環境中的氫原子,其峰的位置是不同的。特徵峰的數目反映了有機分子中等效氫的種類;使用核磁共振儀自帶的自動積分儀可以對各峰的面積進行自動積分,得到的數值用階梯式積分曲線高度表示出來。
不同特徵峰的強度比(或特徵峰的高度比)反映了不同種類等效氫原子的數目比。例如CH3CH2OH中,有3種H,則有3個峰,強度比為3:2:1。
CH3OCH3中,只有一種H,則有1個峰。CH3COOCH3中有2種等效氫原子(注意由於酯基不是對稱結構,該分子沒有對稱軸),個數比3:3(或者約分後變成1:1)。
需注意的是,鏡面對稱的氫原子被官能團取代後,會產生手性異構問題.

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