第21屆芝加哥影評人協會獎（英語：The 21st Chicago Film Critics Association Awards）於2008年12月18日授獎，本次最大贏家是《機器人瓦力》。
獲獎名單,提名名單,
獲獎名單
提名名單
最佳影片
《班傑明·巴頓奇事》
《蝙蝠俠前傳2：黑暗騎士》
《米爾克》
《貧民窟的百萬富翁》
《機器人瓦力》
最佳導演
丹尼·博伊爾《貧民窟的百萬富翁》
大衛·芬奇《班傑明·巴頓奇事》
克里斯托弗·諾蘭《蝙蝠俠前傳2：黑暗騎士》
安德魯·斯坦頓《機器人瓦力》
加斯·范·桑特《米爾克》
最佳男主角
克林特·伊斯特伍德《老爺車》
理察·詹金斯 《不速之客》
弗蘭克·蘭傑拉《福斯特對話尼克森》
西恩·潘《米爾克》
米基·洛克《摔角王》
最佳女主角
安妮·海瑟薇《蕾切爾的婚禮》
薩莉·霍金斯《無憂無慮》
安吉麗娜·茱莉《調包嬰兒》
梅麗莎·里奧 《冰凍之河》
梅麗爾·斯特里普《虐童疑雲》
最佳男配角
小羅伯特·唐尼《熱帶驚雷》
菲利普·西摩爾·霍夫曼《虐童疑雲》
比爾·亞文《蕾切爾的婚禮》
希斯·萊傑《蝙蝠俠前傳2：黑暗騎士》
麥可·珊農《革命之路》
最佳女配角
艾米·亞當斯《虐童疑雲》
佩佩內洛普·克魯茲《午夜巴塞羅納》
維歐拉·戴維斯《虐童疑雲》
羅絲瑪麗·德維特《蕾切爾的婚禮》
凱特·溫斯萊特《朗讀者》
最具突破導演獎
托馬斯·阿爾弗雷德森《生人勿進》
蘭斯·哈默《沙囊》
科特尼·亨特《冰凍之河》
馬丁·邁克唐納《殺手沒有假期》
斯蒂夫·邁奎恩《飢餓》
最具突破表演獎
拉塞爾·布蘭德《忘掉莎拉·馬歇爾》
大衛·克洛斯《朗讀者》
麗娜·林德森《生人勿進》
戴夫·帕特爾《貧民窟的百萬富翁》
布蘭登·沃特斯《澳大利亞》
最佳外語片
《樂隊來訪》以色列
《切》西班牙
《聖誕故事》法國
《我一直深愛著你》法國
《生人勿進》瑞典
最佳卡通片
《閃電狗》
《功夫熊貓》
《浪漫的老鼠》
《機器人瓦力》
《和巴什爾跳華爾茲》
最佳紀錄片
《美國少年》
《親愛的扎卡里：一封兒子給爸爸的信》
《債務美國》
《走鋼絲的人》
《標準流程》
最佳原創劇本
馬丁·麥克道納格《殺手沒有假期》
達斯汀·蘭斯·布萊克《米爾克》
詹妮·呂美特《蕾切爾的婚禮》
安德魯·斯坦頓、吉姆·里爾頓《機器人瓦力》
查理·考夫曼《紐約提喻法》
最佳改編劇本
艾瑞克·羅斯《班傑明·巴頓奇事》
喬納森·諾蘭、克里斯托弗·諾蘭《蝙蝠俠前傳2：黑暗騎士》
約翰·派屈克·斯坦利《虐童疑雲》
皮特·摩根《福斯特對話尼克森》
西蒙·比尤弗伊《貧民窟的百萬富翁》
最佳攝影
曼迪·沃克《澳大利亞》
克勞迪奧·米蘭達《班傑明·巴頓奇事》
瓦雷·菲斯特《蝙蝠俠前傳2：黑暗騎士》
安東尼·多德·曼妥《貧民窟的百萬富翁》
科林·沃金森《墜落》
最佳配樂
亞歷山大·迪斯普拉特《班傑明·巴頓奇事》
漢斯·茲米爾、詹姆斯·紐頓·霍華德《蝙蝠俠前傳2：黑暗騎士》
丹尼·艾夫曼《米爾克》
A·R·拉曼《貧民窟的百萬富翁》
托馬斯·紐曼《機器人瓦力》
