磺胺異惡唑

磺胺異惡唑（Sulfisoxazole ），別名磺胺二甲異噁唑，是一種白色至奶油色粉末 的化學品。化學名稱4-氨基-N-(3,4-二甲基-5-異噁唑基)苯磺醯胺; 磺胺甲基異惡唑，分子式為C₁₁H₁₃N₃O₃S，分子量為267.30400。磺胺異惡唑為磺胺類抗生素，臨床上主要用於治療尿路感染(泌尿道感染)、腦膜炎球菌性腦膜炎(流行性腦膜炎)等。

2017年10月27日，世界衛生組織國際癌症研究機構公布的致癌物清單初步整理參考，磺胺異惡唑在3類致癌物(對人類致癌性尚未歸類)清單中。

基本介紹

• 中文名：磺胺異噁唑
• 外文名：Sulfafurazole (Sulfisoxazole)
• CAS號：127-69-5 
• 分子式：C11H13N3O3S

化合物簡介

基本信息

中文名稱：磺胺異噁唑

中文別名：磺胺二甲異噁唑; N1-(3,4-二甲基-5-異噁唑基)磺胺; 4-氨基-N-(3,4-二甲基-5-異噁唑基)苯磺醯胺; 磺胺甲基異惡唑; 磺胺異惡唑;

英文名稱：sulfisoxazole

英文別名：Benzenesulfonamide, 4-amino-N-(3,4-dimethyl-5-isoxazolyl)-; Sulfafurazole; 4-Amino-N-(3,4-dimethyl-5-isoxazolyl)benzenesulfonamide; 4-Amino-N-(3,4-d; 4-amino-N-(3,4-dimethyl-1,2-oxazol-5-yl)benzenesulfonamide

CAS號：127-69-5

分子式：C₁₁H₁₃N₃O₃S

化學結構：

分子量：267.30400

精確質量：267.06800

PSA：106.60000

LogP：3.40940

物化性質

外觀與性狀：白色至奶油色粉末

密度：1.411g/cm³

熔點：195°C

沸點：482.2ºC at 760mmHg

閃點：245.4ºC

折射率：1.626

穩定性：Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.

儲存條件：2-8ºC

蒸汽壓：1.86E-09mmHg at 25°C

分類

一級分類：抗生素 二級分類：磺胺類

藥品名稱

英文名：Sulfafurazole

藥品別名：磺胺二甲異噁唑、淨尿磺、菌得清、磺胺異氧唑、SIZ、Sulfafurazolum

劑型

片劑：0.5g。

藥理作用

本藥屬全身套用的短效磺胺類藥，其抗菌作用機制與其他磺胺類藥相似，通過與PABA競爭性作用於細菌體內的二氫葉酸合成酶，阻止細菌二氫葉酸的合成，從而抑制細菌的生長繁殖。磺胺異噁唑的作用特點是吸收快、排泄快，一次給藥後其有效藥物濃度約可維持4～8h；且本藥的乙醯化代謝物在尿中溶解度比其他磺胺類藥高，不易形成結晶尿並有利於泌尿道感染的治療。本藥抗菌譜與磺胺嘧啶相同，但抗菌活性比磺胺嘧啶強。本藥對革蘭陽性和陰性菌均具抗菌活性，其中對葡萄球菌屬、大腸埃希菌、志賀菌屬的抗菌作用較強。

藥動學

磺胺異噁唑吸收迅速，口服生物利用度為100%。健康成年男性口服2g，2～3h後達血藥濃度峰值，約為127～211mg/ml。本藥分布容積為0.14～0.28L/kg。藥物吸收後廣泛分布於全身組織及體液中。本藥能透過血-腦脊液屏障進入腦脊液，滲入正常腦脊液的藥物濃度約為30%～50%，有報導腦膜炎患者腦脊液(CSF)中游離藥物濃度可高達94mg/ml，本藥也能進入乳汁和通過胎盤屏障。本藥血漿蛋白結合率高，約為85%；半衰期為5～8h，重度腎功能不全時，半衰期可延長至11h。約50%藥物可經肝臟乙醯化代謝，代謝產物為無活性N(4)-乙醯基磺胺異噁唑。藥物主要以原形或代謝物經腎臟隨尿液排泄。

適應證

適用於治療尿路感染(泌尿道感染)、腦膜炎球菌性腦膜炎(流行性腦膜炎)等。

禁忌證

1.對磺胺類藥過敏者。2.新生兒及2月以下嬰兒。3.孕婦。4.哺乳期婦女。

注意事項

1.慎用：(1)缺乏葡萄糖-6-磷酸脫氫酶者；(2)肝、腎功能損害者；(3)血卟啉症患者。

2.交叉過敏：(1)對其他磺胺藥過敏者對本藥也可能過敏；(2)對呋塞米、碸類、噻嗪類利尿藥、磺脲類、碳酸酐酶抑制劑過敏者，對本藥也可能過敏。

不良反應

1.胃腸道反應：較為多見。主要表現為噁心、嘔吐、食慾減退、腹瀉等胃腸道症狀，一般症狀輕微，不影響繼續用藥。偶有致假膜性腸炎的報導。

2.過敏反應：較為常見。可表現為藥疹，嚴重者可發生滲出性多形性紅斑、剝脫性皮炎、大皰表皮鬆解症等；也可表現為光敏反應、藥物熱、關節及肌肉疼痛、發熱等血清病樣反應。3.血液系統：缺乏葡萄糖-6-磷酸脫氫酶患者用藥後易發生溶血性貧血及血紅蛋白尿，在新生兒和小兒中尤為多見；此外，用藥後也可見粒細胞減少或缺乏症、血小板減少症及再生障礙性貧血。

4.膽紅素腦病：由於本藥與膽紅素競爭蛋白結合部位，可致游離膽紅素增高，游離膽紅素進入中樞神經系統後可導致膽紅素腦病。因新生兒肝功能不完善，對膽紅素處理差，尤易發生。5.肝臟損害：可發生黃疸、肝功能減退，嚴重者可發生急性重型肝炎。

6.腎臟損害：較少出現結晶尿、血尿、管型尿。

用法用量

口服給藥：

1.成人：首次劑量為2g，以後每次1g，每天4次。

2.兒童：首次劑量為複方菌得清片75mg/kg，以後每次37.5mg/kg，每天4次。

藥物相應作用

1.本藥與甲氧嘧啶(TMP)合用可提高抗菌活性。

2.本藥與醋磺己脲同用可增強醋磺己脲降血糖作用。

3.本藥與華法林合用可增強華法林抗凝血作用。

4.本藥與卟吩姆鈉等光敏感藥物同用可加重光敏反應。

5.對氨基苯甲酸可代替本藥被細菌攝取，兩藥同用可發生拮抗作用。

專家點評

本品為短效磺胺類藥。作用與SP相似，抗菌效力強於SD，在尿中濃度較高，溶解度大，不易析出結晶，對腎臟刺激小。