《碳/雜環的構建：多環吲哚導向的串聯環化反應研究》是依託華中師範大學，由肖文精擔任項目負責人的面上項目。
基本介紹
- 中文名：碳/雜環的構建：多環吲哚導向的串聯環化反應研究
- 項目類別：面上項目
- 項目負責人：肖文精
- 依託單位：華中師範大學
項目摘要,結題摘要,
項目摘要
分子功能主導的合成方法學研究是有機化學領域的一個熱點課題，如何設計多種催化劑並存的、序列催化的串聯反應來實現功能分子的高效、高選擇性構建是一個富有挑戰性的研究課題。本項目擬從簡單的原料出發，尋找合適的多元催化體系，重點研究：（1）釕卡賓-胺序列催化的吲哚基烯烴與缺電子烯烴的串聯環化反應；（2）手性磷酸-金複合物序列催化的三組分串聯反應；（3）釕卡賓催化的多烯吲哚與三鹵代醯胺的串聯RCM- Kharasch 加成反應；（4）探討上述反應的機理，並以此為關鍵步驟合成一系列結構多樣的多環吲哚化合物，初步評價其生物活性。該項目的實施對發展新的反應方法學、快速構建具有潛在套用價值的功能化分子具有重要意義，並能為從源頭消除或減少廢物排放提供一定的實驗依據。
結題摘要
本研究項目的結果主要集中於對多環吲哚以及吲哚衍生物導向的串聯反應的研究，其中主要包括以下幾個方面的內容：（1）發展高對映選擇性的串聯環化反應；（2）發展新型的催化體系以及催化策略；（3）具有潛在生物活性的雜環化合物以及重要中間體的合成研究。 一、我們利用吲哚類化合物反應位點的差異，分別實現了Lewis 酸、過渡金屬、有機催化以及可見光催化的串聯環化反應。利用這些反應，可以高效合成多環吲哚衍生物；成功合成了一系列具有顯著生物活性的吲哚衍生物。 二、研究了氧化吲哚參與的有機催化或可見光催化的串聯環化反應，實現了螺環氧化吲哚衍生物的高效構建、高選擇性構建；成功合成了具有顯著生物活性分子的重要中間體的合成。 三、通過對穩定硫葉立德參與的串聯反應，成功構建了吲哚骨架；並利用軸手性誘導以及底物誘導的策略，成功實現了具有潛在生物活性的雜環化合物的不對稱合成。 四、考慮到“綠色化學”發展的重要性，我們利用可見光促進的串聯環化反應，成功合成了一系列稠雜環化合物。在本項目的資助下，在包括Angew. Chem. Int. Ed.; Org. Lett.; Chem. Commun.; Chem. Eur. J.等等國際學術刊物上發表論文34篇，獲授權發明專利兩項、新申請專利兩項。並受邀分別在Acc. Chem. Res.和Synlett上撰寫與“碳/雜環合成導向的串聯反應研究”相關的綜述性文章；同時，基於小組在可見光催化領域取得的成果，我們受邀在Angew. Chem. Int. Ed.和Eur. J. Org. Chem.上撰寫與“可見光在有機合成中套用”相關的綜述性文章。
