心環烯(碗烯)

心環烯

碗烯一般指本詞條

心環烯(Corannulene),是一種多環芳香烴,化學式C20H10,由一個環戊烷周圍並五個苯環組成,它具有碗狀的空間結構,可看做是富勒烯C60的一個片段。在−64℃時,碗狀結構翻轉的能壘是42.7kJ/mol(10.2 kcal/mol)。碗深0.87Å

基本介紹

  • 中文名:心環烯
  • 外文名:Corannulene
  • 別名:碗烯
  • 化學式:C20H10
  • 分子量:250.2934
  • CAS登錄號:5821-51-2
  • 熔點:269 ℃
  • 沸點:437.99 ℃
  • 密度:2 kg/m
  • 外觀:白色微黃粉末
  • 閃點:210.04 ℃
  • 折光率:2.154
合成,結構與性質,套用,

合成

通過快速真空裂解技術得到的心環烯純度比溶液法低,但同時能得到各種心環烯衍生物。
1966年,心環烯首次由多步有機合成並從產物中分離出來。由熒的溴代衍生物在鹼催化下通過分子內的親核取代關環得四溴代的心環烯。
心環烯
心環烯合成步驟

結構與性質

心環烯分子中的C-C 鍵分四類,分別為Rim,Flank,Hub 和Spoke。心環烯的X-射線晶體結構表明該分子碗內部深度為0.87 Å[27],即從最外圍的Rim原子構成的平面到中心五元環的面間距離。這個值遠遠小於C60 中這一“帽子”片段的碗深值(約1.5 Å)。心環烯的彎曲度用POAV(π-orbital axis vector,π-軌道軸向量)錐角來測量分析。中心五元環(hub)上的碳的POAV錐角為8.2°,而C60 相應五元環碳的POAV 錐角為11.6°。Rim 碳的POAV 錐角只有1~2°。不同於芘和蔻這類具有平面大共軛結構的分子的晶體,心環烯分子的晶體全無芳香面面堆積或者碗形堆積。

套用

心環烯被用於主客體化學的研究,例如心環烯基團與富勒烯和硝基苯之間的π重疊。
長脂肪烴基側鏈取代心環烯存在熱致變的六角形柱狀液晶的中間相。心環烯基團也被用於樹形高分子的組裝,或研究其作為配體的性質。乙炔基心環烯衍生物對於製造藍光發射器有潛在的套用價值。

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