硫代醯胺

硫代醯胺（thioamide）是一類非常重要的有機硫化合物，由於硫原子的電負性及其核外電子分布特點使該類化合物性質較相應的醯胺活潑，可進行一系列的轉化反應。硫代醯胺類化合物生物活性較高，可用於抗炎、殺菌和抗結核等。該類化合物還可作為特殊的試劑或中間體用於抗腫瘤藥的合成或DNA測序。

基本介紹

• 中文名：硫代醯胺
• 外文名：thioamide 
• 所屬學科：化學
• 適用領域：化學化工

化學結構式

硫代醯胺就是醯胺分子中的氧原子被硫原子所取代的含硫化合物。其化學結構式如下：

硫代醯胺化學式

合成硫代醯胺有多種方法。可以反應的底物包括酮、酯、內酯、醯胺、內醯胺、醌等。

合成方法

硫代醯胺的合成一般使用相應的醯胺和適當的硫化試劑進行硫取代氧的反應。常用的硫化試劑為二硫化碳（CS₂），六甲基二矽硫烷，硫，硫脲，硫化氫（H₂S），五硫化二磷，Lawesson'sreagent,Belleau's reagent,Davy's reagent,Japanese reagent,P4S10-Pyridine Complex。

以H2S作為硫化試劑

用胺作為催化劑，使硫化氫和腈發生加成反應，其反應歷程：首先是胺和硫化氫形成銨鹽；硫氫負離子向腈的碳原子進攻，同時銨正離子的氫進攻腈的氮原子；第二步巰基的氰原子進行分子內重排：胺可以繼續與硫化氫形成銨鹽，連續地起著催化作用。該反應的特徵是：最大限度地利用了原料（RCN和H₂S）分子中的每一個原子。使之結合為目標物的分子（圖1）。

圖1

以CS2作為硫化試劑

以CS₂作為硫化試劑，使硫化試劑與N-甲基-2-吡咯烷酮、甲醯胺、乙醯胺和N,N-二甲基甲醯胺反應。高收率的合成硫代醯胺和疏代內醯胺。在醯胺或內醯胺的反應過程中，CS₂既是反應物又是溶劑，且沸點較低，反應後過量的CS₂易除去，研究提供了合成硫代醯胺和硫代內醯胺的簡便方法（圖2）。

圖2

用三氟甲磺酸酸酐製備

三氟甲磺酸酸酐在低溫下加入溶有吡啶的二級和三級醯胺溶液中，生成亞銨三氟甲磺酸酯。接著加入硫化氫就產生相應的硫代醯胺。在較低的溫度下有較高的產率（圖3）。

圖3