矽烷化試劑

矽烷化試劑

矽烷化試劑,簡寫SBA,又稱矽烷保護劑。在分析或有機合成中用以變更或保護有機物中活性基團的一類有機矽單體或小分子化合物。

基本介紹

  • 中文名:矽烷化試劑
  • 外文名:Silylation reagent
  • 儲存方式:乾燥密封
  • 關健:衍生化過程不能有水
簡介,作用原理,種類,套用,原理,

簡介

矽烷化試劑,簡寫SBA,又稱矽烷保護劑。在分析或有機合成中用以變更或保護有機物中活性基團的一類有機矽單體或小分子化合物。

作用原理

在反應前矽烷基取代活性基團上的氫原子,反應後矽烷基脫落恢復原狀。

種類

有五十餘種,主要包括:
(1)三甲基甲矽烷基單官能SBA,如三甲基氯矽烷、六甲基二矽氮烷等;
(2)位阻型單官能SBA,如叔丁基二甲基氯矽烷、三異丙基氧矽烷等;
(3)位阻型雙官能SBA,如二甲基二乙醯氧基矽烷、二叔丁基二氯矽烷等;
(4)其它保護劑,如三甲基輕乙基矽烷、甲基二苯基羥乙基矽烷等。

套用

矽烷化試劑最初是套用在分析領域,用甲矽烷基取代有機化合物中的活潑氫原子,其甲矽烷基衍生物物性改變、沸點降低等。可使用氣體色譜法進行分析。後來在有機合成,如製藥工業中,大量使用六甲基二矽氮烷等矽烷化試劑,提高了反應產物的收率。

原理

將反應物與過量的六甲基二矽氮烷一起回流,直至氨逸出為止,然後將生成的甲矽烷基化的衍生物進一步進行其它合成反應,最後經過催化水解,脫除上去的矽甲烷基團,使原活性基團再生也可用它改性藥物,如使成油溶性或喪失苦味等。

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