《發展以3-乙氧基環丁酮為原料合成多種氮雜芳環的新方法》是依託清華大學，由饒燏擔任項目負責人的青年科學基金項目。
基本介紹
- 中文名：發展以3-乙氧基環丁酮為原料合成多種氮雜芳環的新方法
- 依託單位：清華大學
- 項目負責人：饒燏
- 項目類別：青年科學基金項目
項目摘要,結題摘要,
項目摘要
經典的合成含氮芳香雜環化合物吡啶，喹啉和嘧啶製備方法如縮合反應及偶極環加成反應，常存在著諸如；反應溫度高，區域選擇性差，反應時間較長，產率不高，製備操作較繁瑣等缺點。本研究試圖發展一種新型的'3+3'表環加成反應方法來製備多種重要的雜環化合物如：naphthyridine，furo[2,3-b]pyridine， thieno[2,3-b]pyridine，pyridne，pyrimidine等。相對於傳統的方法，我們希望發展的新方法具備以下特點：反應無需加熱，在室溫即可進行；區域選擇性高；反應操作簡便，原料製備簡單。具體計畫為設計併合成一系列取代的3-乙氧基環丁酮， 並以其為原料和取代的芳香胺，烯胺,脒，脲及硫脲反應（先進行縮合生成亞胺和腙，然後開環，關環，消除並芳香化）來製備一系列吡啶,喹啉和嘧啶類雜環化合物。這些研究將為重要雜環化合物合成提供新的有效途徑，可作為現有方法學的有效補充。
結題摘要
本課題利用3-乙氧基環丁酮和多種雜環胺為原料，通過路易斯酸催化，發展了[3+3]環化一步合成多種含吡啶雜環化合物的方法，且具有高度的區域選擇性。此法可套用於製備多種含取代基的呋喃並吡啶、吡唑並吡啶、吡咯並吡啶、吡唑並喹啉、吡咯並喹啉和噻吩並吡啶等類化合物。傳統合成含吡啶雜環化合物的方法，存在著以下缺點：通常需要多種合成路線來製備不同的含吡啶雜環；此外，傳統的方法需要經受不利的條件，包括苛刻的條件、難以處理的步驟和複雜的操作；再者，通過目前的方法仍然很難製備諸如吡啶並[3,2-g]吲哚、噻吩並[3,2-b]吡啶、吡咯並[3,4-b]吡啶和2H-吡唑並[3,4-f]喹啉等類化合物。相較於經典的方法，我們發展的新方法具有以下優點：一步合成且在室溫下進行，操作簡便，區域選擇性高，方法通用，可平滑地合成多種複雜的雜環化合物，利於構建多種雜環骨架組成了的小分子庫。
