甲酯除草醚

甲酯除草醚，分子式為C14H9CL2NO5。黃色結晶，無臭無味。微溶於水，丙酮、氯苯、二甲苯、乙醛。本品為二苯醚類除草劑之一，用於大豆、玉米、高粱、穀物的農田，芽前或芽後可除去田間的闊葉草和某些窄葉雜草，也用於稻田。以2,4-二氯苯酚鉀和5-氯-2-硝基苯甲酸甲酯為原料進行反應而得。

基本介紹

• 中文名：甲酯除草醚
• 別稱：必芬諾、茅丹等
• 化學式：C14H9CL2NO5
• 性狀：黃色結晶

化學性質

分子結構圖

甲酯除草醚，又名必芬諾、茅丹、茅毒、治草醚，化學式為C14H9Cl2NO5。蒸氣壓（30℃）為0.32×10-3Pa。溶解度（g/kg）：丙酮400，二甲苯300，氯苯50，乙醇10。其水溶液為pH5-7.3時是穩定的，當時pH為9時，則立刻分解。

製備方法

以苯甲醯氯、氯氣、2,4-二氯苯酚為主要原料，進行下列反應而得。

1.間氯苯甲醯氯的製備
將苯甲醯氯281g、鐵粉1.4g及硫黃0.56g投入反應瓶中。保持溫度20℃，通氯氯化，約2.5h。然後通氮氣趕除光氣和反應生成的氯化氫氣體而得。

2.間氯苯甲酸甲酯的製備
將甲醇慢慢地加入攪拌下的間氯苯甲醯氯中（醯氯：甲醇=1.0：1.1摩爾比）。在25-68℃之間行酯化反應，回流2-3h，反應過程中有大量氯化氫放出，回收過量的甲醇而得。

3.5-氯-2-硝基苯甲酸甲酯的製備
往反應瓶中加入853g間氯苯甲酸甲酯，和500g 1,2-二氯乙烷，冷卻至-10℃，滴加338g 95%的發煙硝酸（5.1mol）和816g 96%硫酸（8mol）的混合酸，約3h滴完。在-10℃下攪拌反應2h，再升溫至30℃攪拌反應3h。分出有機層，過濾，乾燥而得。

4.甲酯除草醚的製備
將固體碳酸鉀（97%）189g，加入攪拌下的2,4-二氯苯酚（97%）419g及960ml二甲基甲醯胺溶劑中，加熱回流1h，伴有二氧化碳放出，約50%的二甲基甲醯胺蒸出之後，將5-氯-2-硝基苯甲酸甲酯（80%）638g加入攪拌下的95%的酚鹽中。加完後，在100℃反應3h，脫溶後加甲醇使產品溶解，冷卻，濾除氯化鉀。濾液冷卻結晶而得，熔點84-86℃。配製成10%顆粒劑，21%乳油，25%可濕性粉劑。

主要用途

甲酯除草醚是一種光合作用抑制劑，能被葉片較快地吸收，但在植物體內傳導速度較慢。它是芽前除草劑，主要用於大豆除草。具有施藥量少，除草譜廣，對土壤適應性強，不受氣溫影響等優點。

安全性

對水是稍微有危害的不要讓未稀釋或大量的產品接觸地下水、水道或者污水系統，若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。

毒性

常規情況下不會分解，沒有危險反應
無嚴重吸入毒性，對眼無刺激。高劑量詞餵大鼠和火不產生病理學及組織學變化。無致畸、致癌、致突變作用。

儲存

密封、陰涼、乾燥保存

相關參數

1、 疏水參數計算參考值（XlogP）：4.5
2、 氫鍵供體數量：0
3、 氫鍵受體數量：5
4、 可旋轉化學鍵數量：4
5、 互變異構體數量：340
6、 拓撲分子極性表面積（TPSA）：78.7
7、 重原子數量：22
8、 表面電荷：0
9、 複雜度：417
10、 同位素原子數量：0
11、 確定原子立構中心數量：0
12、 不確定原子立構中心數量：0
13、 確定化學鍵立構中心數量：0
14、 不確定化學鍵立構中心數量：0
15、 共價鍵單元數量：1