甲基丙酮

甲基丙酮是一種化學物質，分子式是C4H8O。丁酮主要用作溶劑，如用於潤滑油脫蠟、塗料工業及多種樹脂溶劑、植物油的萃取過程及精製過程的共沸精餾，其優點是溶解性強，揮發性比丙酮低，屬中沸點酮類溶劑。

基本介紹

• 中文名：甲基丙酮
• 外文名：2-Butanone
• CAS NO：78-93-3
• 分子量：72.11

基本信息

中文名稱 甲基丙酮

中文別名 2-丁酮;甲基乙基酮;甲乙酮;丁酮;乙基甲基甲酮;乙基甲基酮;2-氧代丁烷;甲基乙基甲酮

英文名稱 2-Butanone

英文別名 MEK; Methyl ethyl ketone; 2-Butanone (Controlled Chemical); Ethylmethylketone,99%; Ethyl methyl ketone~MEK~Methyl ethyl ketone;Ethyl methyl ketone

分子式 C4H8O

分子量 72.11

編號系統

CAS號：78-93-3

MDL號：MFCD00011648

EINECS號：201-159-0

RTECS號：EL6475000

BRN號：741880

PubChem號：24872423

物性數據

1.性狀：無色液體，有似丙酮的氣味。

2.熔點（℃）：-85.9

3.沸點（℃）：79.6

4.相對密度（水=1）：0.81

5.相對蒸氣密度（空氣=1）：2.42

6.飽和蒸氣壓（kPa）：10.5（20℃）

7.燃燒熱（kJ/mol）：-2261.7

8.臨界溫度（℃）：262.5

9.臨界壓力（MPa）：4.15

10.辛醇/水分配係數：0.29

11.閃點（℃）：-9（CC）

12.引燃溫度（℃）：404

13.爆炸上限（%）：11.5

14.爆炸下限（%）：1.8

15.溶解性：溶於水、乙醇、乙醚、丙酮、苯，可混溶於油類。

16.相對密度（g/mL,20/4ºC）：0.8049

17.相對密度（g/mL,25/4ºC）：0.7997

18.折射率（n20ºC）：1.3788

19.折射率（n25ºC）：1.3764

20.黏度（mPa·s,25ºC）：0.423

21.黏度（mPa·s,30ºC）：0.365

22.閃點（ºC,閉口）：-7.2

23.閃點（ºC,開口）：1.67

24.燃點（ºC）：516

25.蒸發熱（J/mol,b.p.）：23.3

26.熔化熱（KJ/mol）：8.4

27.生成熱（KJ/mol）：279.2

28.比熱容（KJ/(kg·K),定壓）：2.297

29.電導率（S/m）：3.6×10-9

30.體膨脹係數（K-1,0~80ºC）：0.00142

31.體膨脹係數（K-1,0~30ºC）：0.00129

32.臨界密度（g/mL）：0.270

33.臨界體積（cm3·mol-1）：267

34.臨界壓縮因子：0.252

35.偏心因子：0.324

36.Lennard-Jones參數（A）：14.49

37.Lennard-Jones參數（K）：145.9

38.溶度參數(J·cm-3)0.5：18.796

39.van der Waals面積（cm2·mol-1）：7.910×109

40.van der Waals體積（cm3·mol-1）：49.270

41.氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-2478.6

42.氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) ：-238.7

43.氣相標準熵(J·mol-1·K-1) ：339.47

44.氣相標準生成自由能( kJ·mol-1)：-146.6

45.氣相標準熱熔(J·mol-1·K-1)：103.26

46.液相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-2444.1

47.液相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：-273.3

48.液相標準熵(J·mol-1·K-1) ：239.0

49.液相標準生成自由能( kJ·mol-1)：-151.4

50.液相標準熱熔(J·mol-1·K-1)：158.9

毒理學數據

1.急性毒性

LD50：2737mg/kg（大鼠經口）；6480mg/kg（兔經皮）

LC50：23500mg/m3（大鼠吸入，8h）

2.刺激性

家兔經皮：13780μg（24h），輕度刺激（開放性刺激試驗）

家兔經眼：80mg，引起刺激。

3.亞急性與慢性毒性 大鼠暴露於5000ppm，每天6h，每周5d，共90d。引起雄性大鼠肝重增加，腦和脾重量下降，血液生化指標輕度變化；雄性大鼠僅輕度肝重增加。

4.致突變性 性染色體缺失和不分離：釀酒酵母菌33800ppm。

5.致畸性 大鼠孕後6~15d吸入最低中毒劑量（TCLo）3000ppm/7h，致顱面部（包括鼻、舌）、泌尿生殖系統發育畸形。大鼠孕後6~10d吸入最低中毒劑量（TCLo）2900mg/m3，致顱面部（包括鼻、舌）、肌肉骨骼系統、胃腸道發育畸形。

6.其他 大鼠吸入最低中毒濃度（TCLo）：3000ppm（7h）（孕6~15d），致顱面部（包括鼻、舌）發育異常，致泌尿生殖系統發育異常，致凝血異常。

TCLo：100ppm（人吸入，5min）。

生態學數據

1.生態毒性

LC50：1690~5640mg/L（96h）（藍鰓太陽魚）；3200mg/L（96h）（黑頭呆魚，pH值7.5）；1950mg/L（24h）（鹵蟲）；<520mg/L（48h）（水蚤，pH值8）；918~3349mg/L（48h）（水蚤，pH值7.21）

IC50：110~4300mg/L（72h）（藻類）

2.生物降解性

好氧生物降解（h）：24~168

厭氧生物降解（h）：96~672

3.非生物降解性

水中光氧化半衰期（h）：1.80×104~7.10×105

空氣中光氧化半衰期（h）：64.2~642

一級水解半衰期（h）：>50a

分子結構數據

1、摩爾折射率：20.60

2、摩爾體積（cm3/mol）：91.6

3、等張比容（90.2K）：196.3

4、表面張力（dyne/cm）：21.0

5、極化率（10-24cm3）：8.17

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數量:0

3.氫鍵受體數量:1

4.可旋轉化學鍵數量:1

5.互變異構體數量:3

6.拓撲分子極性表面積17.1

7.重原子數量:5

8.表面電荷:0

9.複雜度:38.9

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

1.化學性質：丁酮由於具有羰基及與羰基相鄰接的活潑氫，因此容易發生各種反應。與鹽酸或氫氧化鈉一起加熱發生縮合，生成3,4-二甲基-3-己烯-2-酮或3-甲基-3-庚烯-5-酮。長時間受日光照射時，生成乙烷、乙酸、縮合產物等。用硝酸氧化時生成聯乙醯。用鉻酸等強氧化劑氧化時生成乙酸。丁酮對熱比較穩定，500℃以上熱裂生成烯酮或甲基烯酮。與脂肪族或芳香族醛發生縮合時，生成高分子量的酮、環狀化合物、縮酮以及樹脂等。例如與甲醛在氫氧化鈉存在下縮合，首先生成2-甲基-1-丁醇-3-酮，接著脫水生成甲基異丙烯基酮。該化合物受日光或紫外光照射時發生樹脂化。與苯酚縮合生成2,2-雙(4-羥基苯基)丁烷。與脂肪族酯在鹼性催化劑存在下反應，生成β-二酮。在酸性催化劑存在下與酸酐作用發生醯化反應，生成β-二酮。與氰化氫反應生成氰醇。與氨反應生成酮基哌啶衍生物。丁酮的α-氫原子容易被鹵素取代生成各種鹵代酮，例如與氯作用生成3-氯-2-丁酮。與2,4-二硝基苯肼作用生成黃色的2,4-二硝基苯腙(m.p. 115℃)。

2.穩定性 穩定

3.禁配物 強氧化劑、鹼類、強還原劑

4.聚合危害 不聚合

貯存方法

儲存注意事項 儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過37℃。保持容器密封。應與氧化劑、還原劑、鹼類分開存放，切忌混儲。採用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

合成方法

有氣相和液相脫氫兩種方法。
(1)氣相脫氫用鋅銅合金或氧化鋅作催化劑，溫度400～500℃，常壓；液相脫氫用蘭尼鎳或亞鉻酸銅作催化劑，溫度150℃。液相脫氫反應溫度及能耗較低，產率較高，催化劑壽命長，分離工藝簡單。
(2)丁烷液相氧化法
丁烷液相氧化的主產品是乙酸，同時副產丁酮(約占乙酸產量的16%)。反應溫度150～225℃，壓力4.0～8.0MPa。
(3)丁烯液相氧化法
此法稱為互克爾法(Wacker法)。以氯化鈀/氯化銅溶液為催化劑，在90～120℃、1.0～2.0MPa條件下進行反應。丁烯轉化率約95%，丁酮收率約88%，得到的反應液通過蒸餾等方法提純而得到成品。此法工藝過程簡單，但設備腐蝕嚴重，需用重金屬作催化劑。此法尚未套用於大規模生產。
(4)異丁苯法
正丁烯和苯經烴化生成異丁苯，異丁苯氧化生成過氧化氫異丁苯，最後用酸分解得到丁酮和苯酚。
苯烴化以三氯化鋁為催化劑，反應溫度50～70℃，得異丁基苯；異丁基苯於110～130℃、0.1～0.49MPa壓力下，液相氧化生成異丁基苯過氧化氫；然後在酸催化劑存在下分解，於20～60℃提濃氧化液，生成丁酮和苯酚，最後分離精製而得成品。此法特點是工藝設備腐蝕較輕，反應條件溫和，有利於工業化。丁酮是乾餾木材的蒸出液（木醇油）的重要組分。工業上從仲丁醇、丁烷等製取。

1.硫酸間接水合法　含丁醇的混合C4餾分與硫酸接觸生成酸式硫酸酯和中式硫酸酯，然後用水稀釋，水解生成仲丁醇水溶液，再經脫水、提濃得仲丁醇。純仲丁醇經鎳或氧化鋅催化脫氫後，得成品。

2.正丁烯直接水合法　此法分兩種，一種以樹脂為催化劑，另一種以雜多酸為催化劑。

3.仲丁醇脫氫法　此工藝分氣相法與液相法，大部分採用氣相法脫氫工藝。即仲丁醇在脫氫催化劑作用下經脫氫製得丁酮。

4.乙烯氣相氧化法。

5.異丁苯法 正丁烯和苯經烴化生成異丁苯，異丁苯氧化生成過氧化氫異丁苯，最後用酸分解得到丁酮和苯酚。此法特點是：工藝設備腐蝕較輕，反應條件溫和，有利於工業化。

6.含丁醇的混合C4餾分與硫酸反應，然後用水稀釋，水解生成仲丁醇水溶液，再經脫水、提純得仲丁醇。純仲丁醇經鎳或氧化鋅催化脫氫後，得成品。或者利用正丁烯直接水合法。

7.以工業品丁酮為原料，加入少量無水碳酸鈉，攪動，加熱回流，過濾後蒸餾。選擇不同塔板的精餾塔和回流比，可得到不同含量的純品丁酮。

8.主要採用酯化法。以含丁烯的混合C 4 餾分為原料,與硫酸進行酯化反應,生成酸性硫酸酯和中性硫酸酯,然後用水稀釋,水解生成仲丁醇水溶液,再經脫水、提濃得仲丁醇,最後經催化脫氧後,得成品。

用途

1.丁酮主要用作溶劑，如用於潤滑油脫蠟、塗料工業及多種樹脂溶劑、植物油的萃取過程及精製過程的共沸精餾，其優點是溶解性強，揮發性比丙酮低，屬中沸點酮類溶劑。

2.丁酮還是製備醫藥、染料、洗滌劑、香料、抗氧化劑以及某些催化劑的是中間體，合成抗脫皮劑甲基乙基酮肟、聚合催化劑甲基乙基酮過氧化物、阻蝕劑甲基戊炔醇等，在電子工業中用作積體電路光刻後的顯影劑。

3.用作洗滌劑、潤滑油脫蠟劑、硫化促進劑和反應中間體等。

4.用於有機合成。用作色譜分析標準物質、溶劑。

5.用於電子工業，常用作清洗去油劑。

6.除了廣泛用於煉油、塗料、助劑、膠黏劑、染料、醫藥及電子元件清洗等方面外，主要用於硝酸纖維素、乙烯基樹脂、丙烯酸樹脂和其他合成樹脂的溶劑。其優點是溶解性強，揮發性比丙酮低。在植物油的萃取、精製過程的共沸精餾以及製備香料、抗氧化劑等方面也有套用。

7.是有機合成原料,可作溶劑。在煉油工業中作潤滑油的脫蠟劑,同時用於醫藥、塗料、染料、洗滌劑、香料和電子等工業。液體油墨的溶劑。化妝品中用於指甲油的製造,作為低沸點溶劑,能降低指甲油的黏度，有快乾性。

8.用作溶劑、脫蠟劑，也用於有機合成，及作為合成香料和醫藥的原料。

安全信息

危險運輸編碼：UN 1193 3/PG 2

安全標識：S9S12S16S25S33S45

危險標識：R11R36R37R66R67R23/24/25R39/23/24/25

安全術語

S16 Keep away from sources of ignition。遠離火源。

S9 Keep container in a well-ventilated place。保持容器置於良好通風處。

風險術語

R11 Highly flammable。高度易燃。

R36 Irritating to eyes。刺激眼睛。

R66 Repeated exposure may cause skin dryness or cracking。長期接觸可能引起皮膚乾裂。

R67 Vapours may cause drowsiness and dizziness。蒸汽可能引起睏倦和眩暈。

上下游產品信息

【上游原料】

甲醇-->過氧化氫-->氧化鋅-->氯化鈀-->硫酸酯-->正丁烷-->異丁基苯-->正丁烯-->仲丁醇-->亞鉻酸銅-->氯化銅溶液-->銅合金-->鋅銅試劑-->脫氫催化劑

下游產品

2-苯氧基乙基胺鹽酸鹽-->阿立必利-->3-甲基苯並呋喃-2-羧酸-->苯並呋喃-2-羧酸-->4-氨甲基吡啶-2-氨基甲酸叔丁酯-->光碟基材用改性聚甲基丙烯酸甲酯共聚樹脂-->過氧化丁酮-->2-苯並呋喃羧基 酸乙酯-->2-叔丁氧基甲醯氨基吡啶-4-基)甲基 甲磺酸酯-->3',4'-（二辛氧荃）苯甲醛-->DL-異亮氨酸-->丙硫磷-->蠅毒磷-->丁胺-->工業齒輪油-->沙奎那韋-->二甲基乙二醛肟-->4-氯-5,6-二甲基噻吩[2,3-D]嘧啶-->2,3-戊二酮-->重負荷工業齒輪油-->葉黃素-->2-氨基-4，5-二甲基噻酚-3-羧酸乙酯-->陽離子桃紅FG-->中負荷工業齒輪油-->2-乙醯氨基-5-溴-6-甲基吡啶-->2-氨基-3-腈基-4,5-二甲基噻吩-->2-氨基丁烷-->米庫氯銨-->苯菌靈-->2,3-丁烷二酮一肟-->羧甲基羥胺半鹽酸鹽-->3-甲基-1-戊炔-3-醇-->2,3-二甲基吲哚。