環氧化反應

環氧化反應(epoxidation)是指在化合物雙鍵兩端碳原子間加上一原子氧形成三元環的氧化反應。早在1909年，Prelezhaev發現烯烴化合物在過氧酸的作用下可以生成環氧化物(epoxide)。由於環氧化物在高溫、強離子或自由基的催化下生成環氧均聚物、共聚物，故是一種重要的工業原料。

基本介紹

• 中文名：環氧化反應
• 外文名：epoxidation
• 發現時間：1909年
• 發現者：Prelezhaev

氧化反應之一。通常是指烯類的雙鍵上引入一個氧原子而形成1，2-*環氧化合物的反應。主要有兩種形式：（1）間接環氧化：烯類先製成鹵代醇，然後再用、或等脫環化。（2）直接環氧化：①烯類空氣氧化法：低級烯烴在催化劑存在下用空氣氣相氧化。②烯類過氧酸氧化法：有機過氧酸可先由羧酸和作用製得。將烯類和一定量的過氧酸在無水惰性有機溶劑()中及在酸催化劑（、強酸性離子交換樹脂）存在下進行低溫反應（0℃-室溫）。改進的方法是將烯類溶於冰醋酸（乙酸），加入少量酸催化劑後在60-70℃左右分批加入，則反應系中生成的過氧（醋）醋對於反應。該法較安全，稱為“原位環氧化方法”。

環氧化反應圖

過氧酸圖解

有些環氧化物可以致癌，例如氯乙烯的環氧化產物環氧氯乙烯即為致癌物。有些外源化學物的環氧化物性質極為穩定，可長期在環境和機體脂肪組織中存留，例如有機氯殺蟲劑艾氏劑的環氧化物鍬氏劑已造成嚴重的生態問題。還有些化學物的環氧化物性質極不穩定，將繼續發生羥化，形成二氫二醇化合物。環氧化反應可分為脂肪族環氧化反應和芳香族環氧化反應。後者的環氧化產物不穩定，將繼續發生羥化。

有機氯殺蟲劑分析圖